methyl 2,6-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate | 129435-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2,6-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 129435-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06204261
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IJHGSIQHALOUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及抑制血小板凝集活性 一世。

  摘要：

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.393
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯胺基-2-丁烯酸酯 、 丙酮 在 silver carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl 2,6-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cross-Dehydrogenative Coupling between Enamino Esters and Ketones: Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles

  摘要：

  Tetrasubstituted pyrroles have been synthesized via the cross-dehydrogenative coupling between enamino esters and acetone. Silver carbonate proved to be an effective oxidant, and no transition metal catalyst is necessary.

  DOI：

  10.1021/ol300147t

文献信息

• La(OTf)3 catalyzed synthesis of α-aryl tetrasubstituted pyrroles through [4+1] annulation under microwave irradiation
  作者：Xue-Min Tan、Qiao-Mei Lai、Zhi-Wei Yang、Xiao Long、Hai-Lin Zhou、Xiao-Lin You、Xiao-Jie Jiang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.122

  日期：2017.1

  A La(OTf)3 catalyzed synthesis of tetrasubstituted pyrroles under microwave irradiation has been developed affording various α-aryl tetrasubstituted pyrroles in acceptable to good yields (36–82% yield) through condensation/alkyne azacyclization/isomerization sequence. Functionalized α-aryl pentasubstituted pyrroles could be prepared from tetrasubstituted pyrroles through easy transformations.

  已经开发了在微波辐射下La（OTf）3催化的四取代吡咯的合成，通过缩合/炔烃氮杂环化/异构化顺序，可以以令人满意的良好收率（36-82％收率）提供各种α-芳基四取代吡咯。可以通过容易的转化由四取代的吡咯制备官能化的α-芳基五取代的吡咯。
• KAWASHIMA, YUTAKA;SATO, MASAKAZU;HATADA, YUUICHI;, GOTO JUN;NAKASHIMA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 393-399
  作者：KAWASHIMA, YUTAKA、SATO, MASAKAZU、HATADA, YUUICHI、, GOTO JUN、NAKASHIMA, YO+

  DOI：——

  日期：——
• Cross-Dehydrogenative Coupling between Enamino Esters and Ketones: Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：Miao Zhao、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol300147t

  日期：2012.3.16

  Tetrasubstituted pyrroles have been synthesized via the cross-dehydrogenative coupling between enamino esters and acetone. Silver carbonate proved to be an effective oxidant, and no transition metal catalyst is necessary.
• Synthesis and platelet aggregation-inhibitory activities of novel 3-(2-oxopropylidene)azetidin-2-one derivatives. I.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yosimoto NAKASHIMA、Katsuo HATAYAMA、Shiroshi SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.38.393

  日期：——

  aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen. Ring-expanded homologous derivatives and an acyclic analogue of 12 were also synthesized and tested for the biological activities. The azetidin-2-one skeleton bearing a 2-oxoalkylidene moiety at the 3 position was found to be essential for the platelet aggregation inhibitory activities of these compounds.

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。