2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈 | 6339-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈
• 中文别名: 5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶
• 英文名称: 2-Methyl-4-methoxymethyl-5-cyano-6-pyridone
• 英文别名: 6-methyl-4-[(methyloxy)methyl]-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile；2-hydroxy-4-(methoxymethyl)-6-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 6339-38-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00186521
• 分子量: 178.191
• InChiKey: KLNRUMOPNATILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

用途：维生素B6的中间体。

生产方法：通过将甲氧基乙酰丙酮与氰乙酸乙酯在氨水中加热环合制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以70.2%的产率得到3-氨甲基-4(甲氧基乙基)-6-甲基-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  US2014/256739

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧乙酰基丙酮 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-羟基-4-甲氧甲基-4-甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  一些吡啶衍生物的合成、X射线和光谱分析

  摘要：

  三吡啶衍生物，4-(甲氧基甲基)-6-甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-3-甲腈(1)，4-(甲氧基甲基)-6-甲基-5-硝基-2-氧代-1 , 2-dihydropyridine-3-carbonitrile (2) and 4-(methoxymethyl)-1, 6-dimethyl-2-oxo-1, 2-dihydropyridine-3-carbonitrile (3) 已被合成，其结构特征已通过红外光谱和电子光谱研究。通过紫外-可见吸收和荧光光谱研究了光学性质。已在 200-600 nm 范围内的两种质子溶剂和两种非质子溶剂中记录了化合物的荧光光谱。解释了取代基对这些化合物发射光谱的影响。化合物2和3的结构也通过单晶X射线衍射法证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.01.038

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE EZH2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'EZH2 DE TYPE IMIDAZOPYRIDINE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016102493A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to imidazopyridines of general formula (I), to a method for their preparation, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising at least one of those compounds, and to the use thereof.

  本发明涉及通式（I）的咪唑吡啶化合物，以及其制备方法、制备中间体、包含至少一种该化合物的药物组合物和其用途。
• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。
• Peculiarities of the nitration of 2-methyl-4-methoxymethyl-5-cyano-6-pyridone in a mixture of HNO3 and H2SO4
  作者：N. A. Shul'ga、M. V. Balyakina、V. I. Gunar

  DOI：10.1007/bf00764185

  日期：1983.9

  successfully used for the production of nitro derivatives of 2and 4-pyridones [i, 2]. Actually, in the case of nitration of 2-methoxymethyl-4-methyl-5-cyano-6-pyridone (I) and 2,4-dimethyl-5-cyano-6-pyridone (II) with a mixture of HN03 and H=SO~, we isolated 2-methoxymethyl-3-nitro-4-methyl-5-cyano-6-pyridone (III) and 2,4-dimethyl-3-nitro-5-cyano-6-pyridone (IV) with yields of 56 and 65%, respectively

  硝酸和硫酸的混合物成功地用于生产 2 和 4-吡啶酮的硝基衍生物 [i, 2]。实际上，在用 HNO3 和 H 的混合物硝化 2-甲氧基甲基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (I) 和 2,4-二甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (II) 的情况下=SO~，我们分离了 2-甲氧基甲基-3-硝基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (III) 和 2,4-二甲基-3-硝基-5-氰基-6-吡啶酮 (IV)产率分别为 56% 和 65%。
• Synthesis and study of antihelminthic activity of new 2-pyridone derivatives
  作者：T. P. Kosulina、E. A. Kaigorodova、V. G. Kul'nevich、A. Ya. Sapunov、S. A. Govorova

  DOI：10.1007/bf02464154

  日期：1997.4

  idones are readily hydrolyzed in the solutions of a 50% sulfilric acid and concentrated hydrochloric acid with the formation of 2(5H)furanones annelated with 2(1H)-pyridone [1]. At the same time, treatment of 6methyl-4-methoxymethyl-3-cyano-2(1H)pyridone (Ia) with concentrated sulfuric acid or a mixture of sulfuric and nitric acids leads to 4-methyl-3,8-diazabicyclo[4.3.0]nonal(6),4-diene-2,9-dione

  开发新型高效、低毒的抗蠕虫制剂是现代药理学当前的一个重要问题。下面我们提供一些以前未报道的 4-甲基-3,8-二氮杂双环 [4.3.0]nona1 (6),4-diene-2,9-dione 高氯酸盐的合成和抗蠕虫活性研究的数据。众所周知，4-烷氧基甲基-3-cyarto-2(1H)-吡啶酮是多官能化合物，在酸的作用下可能表现不同：反应产物的结构取决于酸的性质及其浓度[1, 2 ]。例如，4-烷氧基甲基-3-氰基-2(1H)-吡啶酮在 50% 硫酸和浓盐酸的溶液中很容易水解，形成与 2(1H)-吡啶酮退火的 2(5H)呋喃酮[1]。同时，用浓硫酸或硫酸和硝酸的混合物处理 6 甲基-4-甲氧基甲基-3-氰基-2（1H）吡啶酮 (Ia) 生成 4-甲基-3,8-二氮杂双环 [4.3.0] 壬醛（ 6),4-diene-2,9-dione 硫酸盐和硝酸盐，分别。在乙酸酐中用浓硝酸对吡啶酮 Ia 进行氮化，生成
• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130345200A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。

表征谱图