2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 | 13684-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-羟基-4-硝基苯酸酯；甲基 2-羟基-4-硝基苯酸酯
• 英文名称: 2-hydroxy-4-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-nitrobenzoate；methyl 4-nitrosalicylate
• CAS: 13684-28-1
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD11041295
• 分子量: 197.147
• InChiKey: DODUOCYKSQVFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  324.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (E)-methyl 4-((2,5-dihydroxybenzylidene)amino)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型AG 957类似物的合成，构效关系和p210（bcr-abl）蛋白酪氨酸激酶活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的，空间受限的AG 957亲脂性类似物，作为潜在的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂。研究了这些PTK抑制剂的体外活性，体内抗白血病活性和药理作用。讨论了与羧酸，苯酚环和连接基修饰相关的结构活性关系的某些方面。我们已经证明1，4-氢醌部分对于活性是必不可少的，并且位阻酯有助于增强体内功效。Adaphostin（NSC 680410）已作为改良的化合物出现，具有最大的体内抗白血病中空纤维活性，与最初的铅化合物AG 957一致。目前，adaphostin正在临床前毒理学研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  信号放大自组装19F MRI探针对酶活性的特异性检测和成像

  摘要：

  酶活性的特定开启检测在药物发现研究以及医学诊断中至关重要。尽管磁共振成像（MRI）是在体内和离体的非侵入性可视化酶活性的最强大技术之一，但迄今为止，对具有高对比度的特定酶进行成像的有前途的策略非常有限。我们在此报告了一种新颖的可信号放大的自组装19 F NMR / MRI探针，用于特定酶活性的开启检测和成像。在NMR光谱学中，这些设计的探针在聚集时是“沉默的”，但是在被催化酶切割底物部分时，会表现出由拆解驱动的开启信号变化。使用这些19通过19 F NMR光谱法和MRI可以检测和可视化F探针，这是两种不同靶酶的亚摩尔水平，即硝基还原酶（NTR）和基质金属蛋白酶（MMP）。此外，根据细胞系和细胞条件，我们已经成功地通过19 F MRI对肿瘤细胞培养基中内源性分泌MMP的活性进行了成像。这些结果清楚地表明，我们的19 F探针可作为MMP活性的筛选平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201300817

文献信息

• Peptidomimetic analogues of an Arg-Trp-x-x-Trp motif responsible for interaction of translocase MraY with bacteriophage ϕX174 lysis protein E
  作者：Rachel V. Kerr、Julia A. Fairbairn、Andrew T. Merritt、Timothy D.H. Bugg

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116502

  日期：2021.12

  also found in several cationic antimicrobial peptides. Analogues of Arg-Trp-octyl ester, found previously to show antimicrobial activity, were tested for antimicrobial activity, with Lys-Trp-oct (MIC50 P. fluorescens 5 µg/mL) and Arg-Trp-decyl ester (MIC50 P. fluorescens 3 µg/mL) showing enhanced antimicrobial activity. Synthesis and testing of α-helix peptidomimetic analogues for this motif revealed

  Translocase MraY 是噬菌体 φX174 裂解蛋白 E 的靶标，它通过大肠杆菌MraY的 Phe-288 和 Glu-287 介导的蛋白质-蛋白质相互作用以及蛋白质 E 上的 Arg-Trp-xx-Trp 基序进行相互作用，在几种阳离子抗菌肽中发现。先前发现显示抗微生物活性的 Arg-Trp-辛酯类似物用 Lys-Trp-oct（MIC 50 P. fluorescens 5 µg/mL）和 Arg-Trp-癸酯（MIC 50 P . fluorescens 3 µg/mL) 显示出增强的抗菌活性。该基序的 α-螺旋拟肽类似物的合成和测试表明其抗菌活性有所提高（MIC 50 大肠杆菌4–7 µg/mL) 用于含有两个芳香族取代基的类似物，模拟 Arg-Trp-xx-Trp 基序，以及一种此类肽模拟物的 MraY 抑制 (IC 50 140 µM)。使用 Alamar Blue
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014139325A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of general formula (I) and compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了一般式（I）化合物和包含调节丙酮酸激酶的一般式（I）化合物的组合物。本文还描述了利用调节丙酮酸激酶的这些化合物治疗疾病的方法。
• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。
• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Efficient Room-Temperature Synthesis and Antimicrobial Study of Novel 2-Aroylbenzofuran-3-ols from Substituted Methyl Salicylates and Phenacyl Bromides
  作者：Rashmi S. Kulkarni、Suresha Kumara T. Hanumanthappa、Nagendrappa Gopalpur、Sowmya H. B. Vijaya Kumar、Sunil S. More

  DOI：10.1080/00397911.2013.804932

  日期：2014.2

  Abstract The article describes a convenient and efficient synthetic route for the construction of 2-aroylbenzofuran-3-ols from readily available diverse methyl salicylates and phenacyl bromides using K2CO3 as catalyst in dimethylformamide as solvent at room temperature. The reaction involves two steps, which occur in quick succession within 1 h to deliver the product with reasonably high yields. All

  摘要 本文描述了一种方便有效的合成路线，用于在室温下以二甲基甲酰胺为溶剂，以 K2CO3 为催化剂，从易得的各种水杨酸甲酯和苯甲酰溴化物中构建 2-芳酰基苯并呋喃-3-醇。该反应包括两个步骤，在 1 小时内快速连续发生，以相当高的收率提供产品。所有合成的 2-芳酰基苯并呋喃-3-醇 (4a-u) 都进行了抗菌研究，其中一些已显示出显着的活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

表征谱图