2-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-cyclohexanone | 98098-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[Bis(methylsulfanyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 98098-19-2
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: BLUFNXRGVJCLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二甲亚砜轻松进行一锅热脱水和β-羟基二硫缩醛的脱硫缩醛化反应：α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85646-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮,2-[二(甲硫基)亚甲基]- 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和氰基硼氢化钠的区域和化学选择性共轭1,4-还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89784-2

文献信息

• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Regioselective synthesis of substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes
  作者：K Mallik Yadav、Pramod K Mohanta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)80832-5

  日期：1996.10

  Regiospecifically substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes, 5-methyl- and 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracenes have been synthesized in good yields through 1,2- addition of the corresponding α-lithio-o-or m-xylenes onto α-oxoketene dithioacetals or their dihydro derivatives followed by cyclodehydration of the resulting carbinols in the presence of borontrifluoride etherate.

  区域专一性取代的1-甲基-和2-甲基萘，5-甲基-和6-甲基-1,2,3,4- tetrahydroanthracenes已经以良好的收率通过1,2-加成相应的合成α -lithio- ö -或米-xylenes到α-oxoketene二硫或它们的衍生物二氢接着在三氟化硼的醚合物的存在下所得到的原醇的环化脱水。
• α-Sulfenylalkylation of carbonyl compounds at the α-position via magnesium amide-induced enamine sulfenylalkylation with sulfoxides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Susumu Irisawa、Hideki Akamatsu、Kouji Sakashita、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83005-6

  日期：1998.3

  The reactions of enamines with sulfoxides bearing α-hydrogens in the presence of a magnesium amide, generated in situ from the reaction of ethylmagnesium bromide with diisopropylamine, afforded the corresponding α-sulfenylalkylated ketones and aldehydes in isolated yields ranging from 39 to 76%. This procedure was successfully extended to the bis(methylthio)methylation with methyl (methylthio)methyl

  烯胺与溴化亚乙基亚乙基溴化镁与二异丙胺的反应在原位生成的酰胺酰胺存在下，烯胺与带有α氢的亚砜的反应以分离的收率在39％至76％范围内提供了相应的α-亚磺酰基烷基化的酮和醛。该方法成功地扩展到用甲基（甲硫基）甲基亚砜进行双（甲硫基）甲基化。
• Highly regioselective 1,2-addition of alkoxybenzyl Grignard reagents to α-oxoketene dithioacetals: A facile regiocontrolled synthesis of alkoxynaphthalenes and their condensed analogs via aromatic annelation
  作者：Barun K Mehta、Sukumar Nandi、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00757-7

  日期：1999.10

  4-Methoxybenzyl- (A), 3,4-dimethoxybenzyl- (B) and 3,4-methylenedioxybenzyl- (C) Grignard reagents are shown to undergo regioselective 1,2-addition with various acyclic and cyclic α-oxoketene dithioacetals to afford carbinol dithioacetals which on BF3.Et2O catalyzed cyclization yield alkoxynaphthalenes and their condensed derivatives in a highly regiocontrolled manner.

  显示4-甲氧基苄基- （A），3,4-二甲氧基苄基-（B）和3,4-亚甲基二氧基苄基-（C）格氏试剂与各种无环和环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1,2-加成反应得到甲醇二硫其上BF 3 .ET 2 ö催化环化产率和alkoxynaphthalenes以高度regiocontrolled方式及其缩合衍生物。
• Selenium stabilized carbenium ions bis(selend)- andbis(thio)-alkylation of ketones and aldehydes
  作者：L. Hevesi、K.M. Nsunda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99040-3

  日期：——