2-(3'-phenylthio-2'-propenyl)cyclohexanone | 105214-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3'-phenylthio-2'-propenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (E and Z)-2-(3-(phenylthio)prop-2-en-1-yl)cyclohexanone；2-[3-(phenylthio)prop-2-en-1-yl]cyclohexanone；2-(3-phenylsulfanylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 105214-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: HDLWQGBVLFLOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-phenylthio-2'-propenyl)cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到2-(3'-phenylsulfinyl-2'-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[n.4.0]链烷醇的一锅法合成的扩展；取代双环[n.4.0]烷醇形成的范围和限制的指示

  摘要：

  获得了新型双环[n.2.0]alkan-1-ols，在六元环的C6桥头和C2位置加入甲基取代，在五元环的C2位置加入甲基取代。在这些位置存在或不存在基团对观察到的主要立体化学异构体的偏好有影响。当酮受阻（樟脑）和烯醇化物中存在共轭时，观察到环化方法的潜在局限性。相比之下，另一个官能团，如 1,4-环己二酮单乙烯缩酮 24 所示，可以结合到双环[4.2.0]octan-1-ol 中，缩酮基团转化为酮，如在 28 中，不破坏双环[4.2.0]辛-l-醇环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861830
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 苯基丙烯基亚砜 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到2-(3'-phenylthio-2'-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of silyl enol ethers with pummerer generated vinyl thionium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84265-3

文献信息

• Readily Prepared 3-Chloro-1-(phenylthio)propene, a Versatile Three-Carbon Annulating Agent
  作者：Taoping Liu、Xiaoming Zhao、Long Lu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol901818j

  日期：2009.10.15

  3-Chloro-1-(phenylthio)propene, simply generated by chlorination of commercial ally phenyl sulfide, is a versatile 3-carbon annulating agent for ketones and phenols.
• Carbenoid anion behavior of dilithio derivatives of thioacetal alcohols. Stereochemistry and mechanism of ring closures by oxyanion-facilitated carbon-hydrogen bond insertion
  作者：Robert H. Ritter、Theodore. Cohen

  DOI：10.1021/ja00273a028

  日期：1986.6