2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxocyclohexyl)isoindolin-1-one | 1361963-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxocyclohexyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxocyclohexyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1361963-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: OTHODDCDFPVKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 2-醛基苯甲酸甲酯 、 甲氧苯胺 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 以67%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxocyclohexyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化多米诺山-曼尼希内酰胺化/烷基化的异吲哚啉酮和THIQ的统一方法：在（±）-高碘酸合成中的应用

  摘要：

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01197

文献信息

• Unified Approach to Isoindolinones and THIQs via Lewis Acid Catalyzed Domino Mukaiyama–Mannich Lactamization/Alkylations: Application in the Synthesis of (±)-Homolaudanosine
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Anirban Kayet、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01197

  日期：2015.6.5

  variety of isoindolinones and tetrahydroisoquinolines via a Lewis acid catalyzed domino Mukaiyama–Mannich lactamization/alkylation is achieved. This transformation comprises a sequential formation of three new bonds through a one-pot, three-component procedure to afford product in moderate to high yields. A concise synthesis of (±)-homolaudanosine (2b) has been achieved using this method.

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。
• One-Pot Synthesis of Isoindolinones via Three-Component Mannich/Lactamization Cascade Reaction
  作者：Haoyi Zhang、Yixin Leng、Wenjing Liu、Wenhu Duan

  DOI：10.1080/00397911.2010.535948

  日期：2012.4.15

  3-substituted 2,3-dihydroisoindolin-1-ones was achieved with good yields (up to 88%). The process features broad substrate scope, high efficiency, and simplicity, using an one-pot, three-component Mannich/lactamization cascade reaction in the absence or presence of p-toluenesulfonic acid. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以良好的收率（高达 88%）实现了 3-取代的 2,3-二氢异吲哚啉-1-酮的有效合成。该工艺的特点是底物范围广、效率高且简单，在对甲苯磺酸不存在或存在的情况下，使用一锅、三组分曼尼希/内酰胺化级联反应。图形概要