2-methyl-3-(2-oxocyclohexyl)propionic acid | 91057-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-oxocyclohexyl)propionic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-<2-oxo-cyclohexyl>-propionsaeure；2-Methyl-3-(2-oxocyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 91057-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YFFMTFMCJAMABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-oxocyclohexyl)propionic acid 在 dirhodium tetraacetate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1R,10R,11R,15S)-8-methyl-13-phenyl-16-oxa-13-azatetracyclo[8.5.1.01,6.011,15]hexadecane-9,12,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Construction of Fused Cyclooctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides

  摘要：

  一系列连接到环戊酮/环己酮/1-四氢萘酮单元的α-重氮羰基化合物通过使用重氮甲烷溶液，通过铑产生的羰基叶立德构建了各种融合的环辛烷环体系。铑(II)醋酸二聚体与各种α-重氮羰基化合物的反应生成了瞬态的七元环羰基叶立德，这些叶立德与亲二极体如N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和DMAD进行了方便的1,3-偶极环加成反应，以串联方式提供了多种融合的环氧桥接环辛烷环体系。有趣的是，通过七元环羰基叶立德的分子内质子转移生成了一个oxepine环体系。当对苯醌作为亲二极体时，得到了一个三氧杂多环化合物。报道了对融合环辛烷类衍生物的单晶X射线分析，以明确确定融合环氧桥接环辛烷环体系的结构和立体化学；进一步分析揭示了固态结构中存在的独特分子间C-H···π相互作用模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.801
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 四氯化钛 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(2-oxocyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氰基乙基烯Ⅴ：加成的醚烯醇三甲基甲硅烷基。

  摘要：

  在水解或反应产物甲醇化后，将甲硅烷基烯醇醚共轭加成到烯丙基酰基氰上会生成δ-酮酸或甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81477-5

文献信息

• 403. The reaction of enamines with electrophilic olefins. A synthesis of cyclobutanes
  作者：Ian Fleming、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9640002165

  日期：——
• EL-ABED, D.;JELLAL, A.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4503-4504
  作者：EL-ABED, D.、JELLAL, A.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of delta keto-acids and derivatives thereof
  申请人：STAMICARBON B.V.

  公开号：EP0008482B1

  公开（公告）日：1983-04-20
• US4291170A
  申请人：——

  公开号：US4291170A

  公开（公告）日：1981-09-22
• Construction of Fused Cyclooctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1246/bcsj.75.801

  日期：2002.4

  A series of α-diazo carbonyl compounds tethered to cyclopentanone/cyclohexanone/1-tetralone units have been synthesized using a diazomethane solution to construct various fused cyclooctane ring systems via rhodium-generated carbonyl ylides. The reaction of rhodium(II) acetate dimer with various α-diazo carbonyl compounds generated transient cyclic seven-membered ring carbonyl ylides, which underwent facile 1,3-dipolar cycloadditions with dipolarophiles, like N-phenylmaleimide, p-benzoquinone, and DMAD to furnish a variety of fused epoxy-bridged cyclooctane ring systems in a tandem manner. Interestingly, an oxepine ring system was generated via an intramolecular proton transfer of a seven-membered ring carbonyl ylide. A tri-oxa polycyclic compound was obtained in the case of p-benzoquinone as dipolarophile. A single-crystal X-ray analysis of a fused cyclootanoid derivative is reported to decisively establish the structure and stereochemistry of the fused epoxy-bridged cyclooctane ring systems; a further analysis revealed the existence of a unique intermolecular C–H···π interaction motif in the solid-state architecture.

  一系列连接到环戊酮/环己酮/1-四氢萘酮单元的α-重氮羰基化合物通过使用重氮甲烷溶液，通过铑产生的羰基叶立德构建了各种融合的环辛烷环体系。铑(II)醋酸二聚体与各种α-重氮羰基化合物的反应生成了瞬态的七元环羰基叶立德，这些叶立德与亲二极体如N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和DMAD进行了方便的1,3-偶极环加成反应，以串联方式提供了多种融合的环氧桥接环辛烷环体系。有趣的是，通过七元环羰基叶立德的分子内质子转移生成了一个oxepine环体系。当对苯醌作为亲二极体时，得到了一个三氧杂多环化合物。报道了对融合环辛烷类衍生物的单晶X射线分析，以明确确定融合环氧桥接环辛烷环体系的结构和立体化学；进一步分析揭示了固态结构中存在的独特分子间C-H···π相互作用模式。