tert-butyl 5-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate | 325460-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 325460-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: LVQDBIUWYZDMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯-单氧反应导致α，α'-双吡咯。地黄素及其类似物的合成

  摘要：

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01538-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methoxy-1H-2-pyrrolecarboxylate 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 5-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯-单氧反应导致α，α'-双吡咯。地黄素及其类似物的合成

  摘要：

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01538-5

文献信息

• Singlet oxygen reactions of 3-methoxy-2-pyrrole carboxylic acid tert-butyl esters. A route to 5-substituted pyrrole precursors of prodigiosin and analogs
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Jianji Wang、Anders K. Petersen、Michael Jorgensen、Patricia Power、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.053

  日期：2004.8

  Reaction of the tert-butyl ester of 3-methoxy-2-pyrrole carboxylic acid with singlet oxygen yields a peroxidic intermediate which undergoes coupling with a range of nucleophiles to yield 5-substituted pyrroles. Among these products are α,α′-bipyrroles which serve as precursors of prodigiosin, including A-ring substituted analogues.

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁基酯与单线态氧的反应产生了过氧化物中间体，该过氧化物中间体与一系列亲核试剂偶合以产生5-取代的吡咯。在这些产物中，有α，α′-联吡咯，其是作为Prodigiosin的前体，包括A环取代的类似物。