N-(4-methoxybenzyl)-5-(2-oxo-cyclohexyl)pyrrolidin-2-one | 1215178-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-5-(2-oxo-cyclohexyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-(2-oxocyclohexyl)pyrrolidin-2-one；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(2-oxocyclohexyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1215178-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: VHBZVPXQNHELKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 4.8C₂H₆OS*C₈F₂₄N₄O₁₆S₈Sn 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-5-(2-oxo-cyclohexyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子化学：通过Sn（NTf2）4催化的羟基的亲核取代形成高效且多功能的碳-碳键

  摘要：

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.200906036

文献信息

• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。
• Atom-Economic Catalytic Direct Substitution of N,O-Acetals with Simple Ketones
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Mohamed Salah Azizi、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/ejoc.201700530

  日期：2017.8.17

  protocol for the direct amidoalkylation of simple enolizable ketones with use of Lewis superacid Sn(NTf2)4 as a catalyst is described. Couplings of a large set of both carbonyl and N,O-acetalic substrates (mostly the simplest OH-hemiaminals) proceed with very low catalyst loadings (≤ 1 mol-%) and provide the corresponding amidoalkylated ketones in high yields (up to 99 %).

  描述了使用路易斯超酸Sn（NTf 2）4作为催化剂对简单可烯化酮进行直接酰胺烷基化的有效催化方案。大量羰基和N，O-乙缩醛底物（大多数是最简单的OH-半缩醛）的偶合以极低的催化剂负载量（≤1 mol％）进行，并以高收率（高达99％）提供相应的酰胺烷基化酮）。
• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。