2-羟基-5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔]-苯羧酸甲酯 | 32884-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔]-苯羧酸甲酯
• 中文别名: 2-(苄氧基)-4-甲氧基苯甲醛；2-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 32884-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD02113682
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NQOXTICIDSITGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71°
• 沸点：
  190 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔]-苯羧酸甲酯 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-3,3-bis-(3,5-diacetoxyphenoxy)-1-(2,4-dibenzyloxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, E. Vincent; Steenkamp, Jacobus A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-羟基-5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔]-苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 Macrotricolorin A 及其对映体。

  摘要：

  在此，我们展示了 Macrotricolorin A (1) 及其对映体 1' 的首次全合成，该中间体可通过两种不同的序列从两种前体苯酚和间苯二酚获得。 Macrotricolorin A (1) 具有抗炎特性，是一种新型二芳基丙烷。 Macrotricolorin A (1) 的首次全合成是通过威廉森醚化、克莱森-施密特缩合、还原和手性拆分等简单反应完成的。

  DOI：

  10.1080/14786419.2024.2341289

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-Aryloxymethyl-1,2-dimethylindole-4,7-diones as Mechanism-Based Inhibitors of NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1) Activity
  作者：Marie A. Colucci、Philip Reigan、David Siegel、Aurélie Chilloux、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jm070396q

  日期：2007.11.1

  NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 is a proposed target in pancreatic cancer. We describe the synthesis of a series of indolequinones, based on the 5- and 6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione chromophores with a range of phenolic leaving groups at the (indol-3-yl)methyl position. The ability of these indolequinones to function as mechanism-based inhibitors of purified recombinant human NQO1 was evaluated

  NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 是胰腺癌中的一个拟议靶标。我们描述了一系列吲哚醌的合成，基于 5-和 6-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-4,7-二酮发色团，在（吲哚-3-基）甲基位置具有一系列酚类离去基团. 评估了这些吲哚醌作为纯化重组人 NQO1 的基于机制的抑制剂的能力，以及它们在人胰腺 MIA PaCa-2 肿瘤细胞中抑制 NQO1 和细胞生长的能力。rhNQO1 的抑制作用与离去基团的 pKa 相关：酚类离去基团较差的化合物是较差的抑制剂，而酸性离去基团较多的化合物是更有效的抑制剂。这些抑制数据还与 MIA PaCa-2 细胞中的抑制 NQO1 相关。然而，
• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS SEROTONIN RECEPTOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE N-SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS SPÉCIFIQUES DES RÉCEPTEURS DE LA SÉROTONINE
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2010111353A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are substantially pure forms of the compounds of Formula (I), (II), (III), (IV) and (V), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, hydrate, solvate, polymorph, stereoisomer or ester thereof. Also disclosed are methods of inhibiting an activity of a serotonin receptor, methods inhibiting an activation of a serotonin receptor, and methods of alleviating or treating various disease conditions and side effects.

  本发明公开了公式(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)的化合物的几乎纯净形式，或其药物可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物、多态、对映异构体或酯。还公开了抑制血清素受体活性的方法、抑制血清素受体激活的方法，以及缓解或治疗各种疾病状况和副作用的方法。
• Second-Generation Synthesis of the Northern Fragment of Mandelalide A: Role of π-Stacking on Sharpless Dihydroxylation of <i>cis</i>-Enynes
  作者：Ankan Ghosh、Alexander C. Brueckner、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01153

  日期：2019.7.19

  asymmetric and diastereomeric dihydroxylation of cis-enynes is disclosed. The use of neighboring, electron-rich benzoate esters proved key to the success of this process. Density functional theory study suggests that the substrate benzoate ester group rigidifies the dihydroxylation transition states by forming a favorable π-stacking interaction in both Major-TS and Minor-TS. The energetic preference for

  公开了一种基于π-堆叠的方法的发展，该方法用于增加顺式炔烃的Sharpless不对称和非对映异构二羟基化中的立体选择性。事实证明，使用相邻的富含电子的苯甲酸酯是该方法成功的关键。密度泛函理论研究表明，底物苯甲酸酯基团通过在Major-TS和Minor-TS中形成良好的π堆积相互作用，从而使二羟基化过渡态硬化。发现对Major-TS的能量偏爱部分是因为烯烃取代基具有良好的日蚀构象，而与Minor-TS中不利的二等分构象相反。证明了其在曼荼罗A的C15–C24北部的第二代合成中的应用。
• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• A convenient synthesis of 1-bromoolefins and acetylenes by a chain extension of aldehydes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Keiko Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92860-0

  日期：1980.1

  Aldehydes are easily converted to 1-bromoolefins or terminal acetylenes by the use of Wittig reaction of bromomethylenetriphenylphosphorane which is prepared from bromomethyltriphenylphosphonium bromide with potassium tert-butoxide.

  通过使用由溴甲基三苯基溴化phosph与叔丁醇钾制得的溴亚甲基三苯基膦的维蒂希反应，可以容易地将醛转化为1-溴烯烃或末端乙炔。