(E)-2-(dimethylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile | 156638-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(dimethylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 156638-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: ZAYFMFALEVFTAF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(dimethylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile 在 正丁基锂 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-4-Hydroxy-1,5-diphenyl-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic alkenoylation of aldehydes with metalated α-aminonitriles: regioselective synthesis of α-hydroxyenones

  摘要：

  An efficient regioselective two-step synthesis of alpha-hydroxyenones 3a-p is reported. The methodology involves nucleophilic addition of metalated beta,gamma-unsaturated-alpha-aminonitriles to aldehydes, followed by a mild silver nitrate induced hydrolysis of the aminonitrile adducts to afford the title compounds in overall yields of 61-83%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00953-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-phenylacrylamide 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 以61%的产率得到(E)-2-(dimethylamino)-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367

文献信息

• Sundberg, Richard J.; Theret, Marie-Helene; Wright, Lorna, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 386 - 389
  作者：Sundberg, Richard J.、Theret, Marie-Helene、Wright, Lorna

  DOI：——

  日期：——
• SCHWOEBEL, A.;KRESZE, G., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 944-946
  作者：SCHWOEBEL, A.、KRESZE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium‐Catalyzed Reductive Strecker Reaction for Late‐Stage Amide and Lactam Cyanation
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Elena Lenci、Mahendra Sonawane、Odilon Formery、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201612367

  日期：2017.3.20

  A new iridium‐catalyzed reductive Strecker reaction for the direct and efficient formation of α‐amino nitrile products from a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic tertiary amides, and N‐alkyl lactams is reported. The protocol exploits the mild and highly chemoselective reduction of the amide and lactam functionalities using IrCl(CO)[P(C6H5)3]2 (Vaska's complex) in the presence of tetramethyldisiloxane

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。
• Nucleophilic alkenoylation of aldehydes with metalated α-aminonitriles: regioselective synthesis of α-hydroxyenones
  作者：Fabrice Pierre、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00953-3

  日期：1999.7

  An efficient regioselective two-step synthesis of alpha-hydroxyenones 3a-p is reported. The methodology involves nucleophilic addition of metalated beta,gamma-unsaturated-alpha-aminonitriles to aldehydes, followed by a mild silver nitrate induced hydrolysis of the aminonitrile adducts to afford the title compounds in overall yields of 61-83%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.