2-羟基-5-甲氧基苯硼酸 | 259209-16-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基苯硼酸
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 259209-16-0
• 化学式: C₇H₉BO₄
• 分子量: 167.957
• InChiKey: SDDPSZUZTHPCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.42 g的产率得到Potassium;trifluoro-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯环加成与环化呋喃：(+)-和 (-)-Frondosin B 和 (+)-Frondosin A 的全合成

  摘要：

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ja413106t
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-Brom-p-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-羟基-5-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  环丙烯环加成与环化呋喃：(+)-和 (-)-Frondosin B 和 (+)-Frondosin A 的全合成

  摘要：

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ja413106t

文献信息

• Novel and Efficient One-Step Parallel Synthesis of Dibenzopyranones via Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Kodumuru Vishnumurthy、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/cc100068a

  日期：2010.9.13

  Microwave-promoted novel and efficient one-step parallel synthesis of dibenzopyranones and heterocyclic analogues from bromo arylcarboxylates and o-hydroxyarylboronic acids via Suzuki−Miyaura cross coupling reaction is described. Spontaneous lactonization gave dibenzopyranones and heterocyclic analogues bearing electron-donating and -withdrawing groups on both aromatic rings in good to excellent yields

  描述了通过微波促进的新型有效的一步苯并吡喃酮和杂环类似物通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从溴代芳基羧酸盐和邻-羟基芳基硼酸平行合成的方法。自发的内酯化以良好或优异的产率得到了在两个芳族环上带有给电子和吸电子基团的二苯并吡喃酮和杂环类似物。
• Bipyridine manganese complexes
  申请人：Eukarion, Inc.

  公开号：US06177419B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Compounds and methods of preparing compounds represented by structural formula (I): wherein X represents any suitable counter-anion; R1 and R2 independently represent hydrogen, C1-6 alkoxy or nitro; R3, R4, R5 and R6 each independently represents hydrogen, hydroxy, halo, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C1-6 alkoxy; and R7, R8, R9 and R10 each independently represents hydrogen, hydroxy, halo, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C1-6 alkoxy. Compounds represented by structural formula (I) are useful in treating or preventing free radical-associated diseases or conditions in mammals.

  化合物和制备由结构式（I）表示的化合物的方法：其中X代表任何适当的对离子；R1和R2独立表示氢，C1-6烷氧基或硝基；R3、R4、R5和R6分别独立表示氢，羟基，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基或C1-6烷氧基；以及R7、R8、R9和R10分别独立表示氢，羟基，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基或C1-6烷氧基。由结构式（I）表示的化合物在治疗或预防哺乳动物中的自由基相关疾病或症状方面是有用的。
• Discovery and Optimization of a Novel Series of Competitive and Central Nervous System-Penetrant Protease-Activated Receptor 4 (PAR4) Inhibitors
  作者：Jeanette L. Bertron、Matthew T. Duvernay、Sidnee G. Mitchell、Shannon T. Smith、Jae G. Maeng、Anna L. Blobaum、Dexter C. Davis、Jens Meiler、Heidi E. Hamm、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00557

  日期：2021.12.15

  disease, Parkinson’s disease, and other neurodegenerative disorders with a neuroinflammatory component. Thus, we performed a functional HTS campaign, identified a fundamentally new PAR4 competitive inhibitor chemotype, optimized this new series (increased potency >45-fold), discovered enantiospecific activity (though opposing preference for human versus mouse PAR4), and engendered high central nervous system

  由于缺乏强效、选择性和脑渗透性工具化合物，人们对中央 PAR4 受体的详细药理学和治疗潜力知之甚少。尽管如此，使用生化和遗传工具的可靠数据显示了 PAR4 拮抗剂在创伤性脑损伤、阿尔茨海默病、帕金森病和其他具有神经炎症成分的神经退行性疾病中的治疗潜力。因此，我们进行了功能性 HTS 活动，确定了一种全新的 PAR4 竞争性抑制剂化学型，优化了这个新系列（效力增加 > 45 倍），发现了对映体特异性活性（尽管对人和小鼠 PAR4 的偏好相反），并产生了高中枢神经系统渗透（rat K p的 0.52 至 4.2 和Kp,uu的 0.52 至 1.2)。
• Construction of the Hexacyclic Core of Dispirocochlearoids A—C via a Diels−Alder Reaction
  作者：Qiang Fu、Yonghui Wang、Fajun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.202200100

  日期：2022.7

  system and are selective COX-2 inhibitors. Herein, we describe our progress regarding the total synthesis of dispirocochlearoids A—C, in which a hexacyclic skeleton was constructed firstly. The key steps of this work involve an intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, a ring cleavage approach via TiCl4, and the installation of a profoundly sterically hindering lactone.

  双螺螺类的天然产物是具有 6/6/5/6/6/6 环系统的复杂 Ganoderma meroterpenoids 并且是选择性 COX-2 抑制剂。在此，我们描述了我们在双螺环类 A-C 的全合成方面的进展，其中首先构建了六环骨架。这项工作的关键步骤包括分子间 [4 + 2] 环加成反应、通过 TiCl 4的开环方法以及安装高度空间位阻内酯。 ,双螺螺类的天然产物是具有 6/6/5/6/6/6 环系统的复杂 Ganoderma meroterpenoids 并且是选择性 COX-2 抑制剂。在此，我们描述了我们在双螺环类 A-C 的全合成方面的进展，其中首先构建了六环骨架。这项工作的关键步骤包括分子间 [4 + 2] 环加成反应、通过 TiCl 4的开环方法以及安装高度空间位阻内酯。
• Rapid Synthesis of Fused Polycyclic Heteroaromatics through Successive Vinylic/Aromatic C−F Bond Activation
  作者：Takeshi Fujita、Takuya Fukuda、Naoto Suzuki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.202200600

  日期：2022.10.7

  The synthesis of fused polycyclic heteroaromatics was achieved via successive vinylic/aromatic C−F bond activation. The Suzuki-Miyaura coupling of bromodifluoroalkenes with 2-hydroxy- or 2-aminophenylboronic acids (esters) followed by defluorinative 5-endo-trig cyclization afforded 2-fluorobenzoheteroles bearing a biaryl moiety in one-pot operation. Subsequent acid-mediated intramolecular C−F/C−H coupling

  通过连续的乙烯基/芳族C-F 键活化实现稠合多环杂芳烃的合成。溴二氟烯烃与 2-羟基或 2-氨基苯基硼酸（酯）的 Suzuki-Miyaura 偶联，然后进行脱氟 5-内三环化，在一锅操作中提供带有联芳基部分的 2-氟苯并杂环。随后的酸介导的分子内 C-F/C-H 偶联提供了四环、五环和六环杂环芳烃。