2-羟基-5-甲氧基苯腈 | 39900-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基苯腈
• 中文别名: 2-羟基-4-甲氧基苯腈；2-羟基-4-甲氧基苯甲腈；2-羟基-5-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 2-cyano-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-benzonitrile；2-Hydroxy-5-methoxybenzonitrile
• CAS: 39900-63-5
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: ZFKRGDMEHBTPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 ice-water 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-cyano-4-methylphenoxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类新型的、具有药物活性的1,3-二氧杂环戊烷烯酸衍生物，其通式为I，其中二氧杂环戊烷环的第4位含有吡啶基团，且第2、4和5位的基团具有顺式相对立体化学结构，X是氢、烷氧基或羟基，Y是乙烯基，n是1或2，A.sup.1是亚烷基，二氧杂环戊烷环第2位的取代基R.sup.1和R.sup.2具有多种后续定义的值，而R.sup.4是羟基、生理上可接受的醇残基或烷磺酰胺基，以及它们的药物可接受盐。本发明还包括制造和使用这些酸衍生物的方法，以及用于治疗多种疾病如缺血性心脏病、脑血管病、哮喘病和/或炎症性疾病的药物组合物。

  公开号：

  US05053415A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-羟基-5-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  色谱法取代的水杨腈的无色谱进入：水杨醛肟的Mitsunobu引发的多米诺反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的一锅法，可使用Mitsunobu化学方法将水杨醛肟转化为水杨腈。反应通过相应的1,2-苯并恶唑进行，这些1,2-苯并恶唑在原位进行Kemp消除，以优异的收率生成目标水杨腈。化学具有广泛的应用范围，而水杨腈可通过简单的酸碱处理轻松分离。除了用作有用的合成前体以外，水杨腈还可以作为更多的细胞可渗透的羧酸生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jo502396u

文献信息

• Isoquinoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039009A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型的异喹啉衍生物。还描述了制备和使用这些化合物的药物组合物和方法。
• Alkyne Linchpin Strategy for Drug:Pharmacophore Conjugation: Experimental and Computational Realization of a <i>Meta</i>-Selective Inverse Sonogashira Coupling
  作者：Sandip Porey、Xinglong Zhang、Suman Bhowmick、Vikas Kumar Singh、Srimanta Guin、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.9b10646

  日期：2020.2.26

  with sp3-rich 3D-fragments and natural products. This is accomplished through a template-assisted inverse Sonogashira reaction that displays high levels of selectivity for the meta-position. This protocol is also amenable to distal structural modifications of α-amino acids. The transformation of alkyne functionality to other functional groups further highlights the applicative potential. Computational

  通过 CH 键的位点选择性激活，药物和农用化学化合物的后期功能化 (LSF) 提供了对各种结构类似物的直接访问，并扩大了可访问的化学空间。我们报告了一种 CH 功能化 LSF 策略，该策略取决于使用炔关键销来组装富含 sp2 的市售药物和农用化学品与富含 sp3 的 3D 片段和天然产物的结合物。这是通过模板辅助的逆 Sonogashira 反应实现的，该反应对间位具有高水平的选择性。该协议也适用于 α-氨基酸的远端结构修改。炔官能团向其他官能团的转化进一步突出了应用潜力。计算和实验机制研究阐明了详细的机制。溴炔偶联伙伴的转换限制 1,2-迁移插入发生在相对快速的 CH 激活之后。虽然这种插入是非选择性发生的，但区域会聚是由于加合物之一经历 1,2-三烷基甲硅烷基迁移以形成炔化产物。对产物形成必不可少的异质双金属 Pd-Ag TS 明确涉及 β-溴化物消除步骤。
• Lewis Acid‐Mediated Cyanation of Phenols Using <i>N</i> ‐Cyano‐ <i>N</i> ‐phenyl‐ <i>p‐</i> toluenesulfonamide
  作者：Wu Zhang、Tao Li、Qingli Wang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900813

  日期：2019.11.5

  Lewis acid‐mediated cyanation of phenol derivatives with N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) has been developed. The reaction proceeded efficiently with high regioselectivity to produce aromatic nitriles in moderate to excellent yields, which provides a direct and practical access to valuable products.

  已经开发了路易斯酸介导的苯酚衍生物与N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）的氰化反应。该反应以高区域选择性有效地进行，以中等至优异的产率生产芳族腈，这为获得有价值的产品提供了直接和实用的途径。
• [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE L'OETROGÈNE
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2009124968A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention provides a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt: wherein R3 is selected from the group consisting of ORA; -CHO; -C(O)C1-4alkyl; -C(O)phenyl; -O-C(O)RA; and N(RB)2; R6 is selected from certain cyclic groups defined in the specification; and the remaining groups are defined in the specification; together with a pharmaceutically acceptable carrier. Most of the compounds are novel. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity.

  本发明提供了一种药物组合物，包括一种公式(I)的化合物或其药用可接受的酯、酰胺、溶剂化物或盐，包括这种酯或酰胺的盐，以及这种酯、酰胺或盐的溶剂化物：其中R3选自ORA；-CHO；-C(O)C1-4alkyl；-C(O)phenyl；-O-C(O)RA；和N(RB)2；R6选自说明书中定义的某些环状基团；其余基团在说明书中定义；以及药用可接受的载体。大部分化合物是新颖的。本发明还提供了将这种化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍相关状况的方法。
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005082368A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to Isoquinoline Derivatives, compositions comprising an effective amount of a Isoquinoline Derivative and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, an ischemic condition, renal failure, diabetes, a diabetic complication, a vascular disease other than a cardiovascular disease, cardiovascular disease, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, Parkinson's disease, or cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Isoquinoline Derivative.

  本发明涉及异喹啉衍生物，包括含有有效量的异喹啉衍生物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、缺血状况、肾衰竭、糖尿病、糖尿病并发症、心血管疾病以外的血管疾病、心血管疾病、器官移植导致的再氧化损伤、帕金森病或癌症的方法，包括向需要此的动物施用有效量的异喹啉衍生物。