2-羟基-5-硝基烟酸乙酯 | 156896-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-硝基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-5-nitro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-5-nitronicotinate；ethyl 5-nitro-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 156896-54-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: FRPVIVOIVRFMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  369.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基烟酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogensulfide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2'-dithiobis(5-nitro-3-pyridinecarbonyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  New 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2,3-Dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine-2-acetate

  摘要：

  New series of ethyl 5-substituted 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b] pyridine-2-acetate was prepared either a) directly by reaction of 5-substituted 2-chlorothio-3-pyridinecarbonyl chlorides with ethyl glycinate or b) by oxidation of the correspondent 2-mercapto-3-pyridinecarboxamides. New 5-substituted 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylic acids as starting materials are described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6556
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-羟基吡啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟基-5-硝基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2,3-Dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine-2-acetate

  摘要：

  New series of ethyl 5-substituted 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b] pyridine-2-acetate was prepared either a) directly by reaction of 5-substituted 2-chlorothio-3-pyridinecarbonyl chlorides with ethyl glycinate or b) by oxidation of the correspondent 2-mercapto-3-pyridinecarboxamides. New 5-substituted 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylic acids as starting materials are described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6556

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,6-Functionalized Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidines as Cytotoxic Agents and Apoptosis Inducers
  作者：Carmen Sanmartín、María Victoria Domínguez、Lucía Cordeu、Elena Cubedo、Jesús García-Foncillas、María Font、Juan Antonio Palop

  DOI：10.1002/ardp.200700133

  日期：——

  search for new derivatives with anticancer activity that are able to induce a selective pro‐apoptotic mechanism in cancer cells, we have designed, synthesized, and evaluated a series of new 2‐(alkylsulfanyl)‐N‐alkylpyrido[2,3‐d]pyrimidine‐4‐amine derivatives as cytotoxic and apoptosis inducers. The potential antitumor activity of the compounds was evaluated in vitro by examining their cytotoxic effects against

  在寻找能够在癌细胞中诱导选择性促凋亡机制的具有抗癌活性的新衍生物的过程中，我们设计、合成并评估了一系列新的 2-（烷基硫烷基）-N-烷基吡啶 [2,3- d] 嘧啶 - 4 - 胺衍生物作为细胞毒性和细胞凋亡诱导剂。通过检查化合物对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的潜在抗肿瘤活性。计算显示细胞毒活性的化合物的IC50值。然后测试细胞毒性化合物诱导 caspase-3 激活和核染色质降解的能力。一些化合物，如 6c、6d、6e、6j、6o 和 6p，在三个测试细胞系中的至少两个中显示出显着的体外细胞毒性，诱导细胞凋亡，并且还在一些测试的细胞系中产生了 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。为了测试化合物的选择性，使用了两种非肿瘤人细胞系。的几种化合物在这些细胞系中没有表现出细胞毒性。
• Monge; Martinez-Merino; Simon, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 3, p. 306 - 310
  作者：Monge、Martinez-Merino、Simon、Sanmartin

  DOI：——

  日期：——
• New 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2,3-Dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine-2-acetate
  作者：Victor Martinez-Merino、Maria J. Gil、Alberto Gonzalez、Jose M. Zabalza、Javier Navarro、Maria A. Ma勃

  DOI：10.3987/com-93-6556

  日期：——

  New series of ethyl 5-substituted 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[5,4-b] pyridine-2-acetate was prepared either a) directly by reaction of 5-substituted 2-chlorothio-3-pyridinecarbonyl chlorides with ethyl glycinate or b) by oxidation of the correspondent 2-mercapto-3-pyridinecarboxamides. New 5-substituted 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridinecarboxylic acids as starting materials are described.