furfurylidene-malonic acid monoethyl ester | 71528-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: furfurylidene-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: Furfuryliden-malonsaeure-monoaethylester；2-Ethoxycarbonyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid；2-ethoxycarbonyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 71528-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: BNIZRSVDAJLTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 furfurylidene-malonic acid monoethyl ester 在 iron(III) chloride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到trans-5-ethoxycarbonyl-4-(furan-2'-yl)-1-tosyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化串联酰化反应—纳扎罗夫环化法合成稠合的环戊烯酮

  摘要：

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 furfurylidene-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marckwald, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tandem acylation–Nazarov cyclization for the syntheses of fused cyclopentenones
  作者：Ertong Li、Changwei Li、Jing Wang、Jinqian Wang、Lihong Dong、Xiaohe Guo、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.025

  日期：2014.1

  acids having an α electron-withdrawing substituent in the presence of TFAA and a Lewis acid catalyst resulted in the formation of fused cyclopentenones via a tandem acylation–Nazarov cyclization sequence, while either the acylation product obtained or no reaction occurred in the absence of the Lewis acid catalyst.

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。
• Marckwald, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1081
  作者：Marckwald

  DOI：——

  日期：——