(2S,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 3-(diphenylmethyleneamino)-2-(furan-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate | 1312929-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 3-(diphenylmethyleneamino)-2-(furan-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,1-O-diethyl 3-O-methyl (2S,3S)-3-(benzhydrylideneamino)-2-(furan-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 1312929-67-1
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₇
• 分子量: 491.541
• InChiKey: RUBDDVJZSVXBQH-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 3-(diphenylmethyleneamino)-2-(furan-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-ethyl 2-methyl 3-(furan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,4-加成的甘氨酸亚胺向β-取代的宝石双活化烯烃的对映体合成β-支化α-氨基酸

  摘要：

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100374
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 3-(diphenylmethyleneamino)-2-(furan-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,4-加成的甘氨酸亚胺向β-取代的宝石双活化烯烃的对映体合成β-支化α-氨基酸

  摘要：

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100374

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of β‐Branched α‐Amino Acids by Using Cu ^I ‐Catalyzed 1,4‐Addition of Glycine Imines to β‐Substituted <i>gem</i> ‐Diactivated Olefins
  作者：Jorge Hernández‐Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201100374

  日期：2011.5.27

  Branching out! The catalytic asymmetric conjugate addition of glycinate Schiff bases to β‐substituted gem‐diactivated Michael acceptors under proton transfer conditions gives a variety of β‐branched α‐amino acids (see scheme; Dpm=diphenylmethylene, EWG=electron‐withdrawing group) with excellent levels of diastereo‐ (typically syn/anti >90:10) and enantiocontrol (90–99 % ee).

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。