2-[(6-methyltetrahydropyran-2-yloxy)(furan-2-yl)methyl]malonic acid diethyl ester | 697298-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(6-methyltetrahydropyran-2-yloxy)(furan-2-yl)methyl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(S)-furan-2-yl-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]propanedioate
• CAS: 697298-75-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: UYZKCOYAYYSADJ-JGGQBBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(6-methyltetrahydropyran-2-yloxy)(furan-2-yl)methyl]malonic acid diethyl ester 在 polymer-supported sulfonic acid resin 作用下， 生成 (6S)-2-methoxy-6-methyloxane 、 2-[(furan-2-yl)hydroxymethyl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Intermolecular Oxy-Michael Addition Reaction to α,β-Unsaturated Malonate Esters

  摘要：

  The highly diastereoselective oxy-Michael addition of the "naked" anion of (6S)-methyl delta lactol to alkylidiene-, arylidene-, and heteroarylidenemalonate derivatives leading to the direct formation of THP*-protected beta-hydroxy ester derivatives is described. Subsequent acid-mediated deprotection affords the enantioenriched aldol products in quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/ol049820x
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 、 (S)-6-methyltetrahydropyran-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2-[(6-methyltetrahydropyran-2-yloxy)(furan-2-yl)methyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Intermolecular Oxy-Michael Addition Reaction to α,β-Unsaturated Malonate Esters

  摘要：

  The highly diastereoselective oxy-Michael addition of the "naked" anion of (6S)-methyl delta lactol to alkylidiene-, arylidene-, and heteroarylidenemalonate derivatives leading to the direct formation of THP*-protected beta-hydroxy ester derivatives is described. Subsequent acid-mediated deprotection affords the enantioenriched aldol products in quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/ol049820x