2-羟基-5-碘-3-甲基苯甲酸甲酯 | 40912-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-碘-3-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-iodo-3-methylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-iodo-3-methylbenzoate；methyl 2-hydroxy-5-iodo-3-methyl-benzoate；5-Jod-o-cresotinsaeuremethylester
• CAS: 40912-75-2
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: CRTIONITRAQEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-碘-3-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methoxy-3-methyl-5-[4-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)but-1-ynyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anti-HIV Activity, and Metabolic Stability of New Alkenyldiarylmethane HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs) are part of the combination therapy currently used to treat HIV infection. Based on analogy with known HIV-1 NNRT inhibitors, 18 novel alkenyldiarylmethanes (ADAMs) containing 5-chloro-2-methoxyphenyl, 3-eyanophenyl, or 3-fluoro-5-trifluoromethylphenyl groups were synthesized and evaluated as HIV inhibitors. Their stabilities in rat plasma have also been investigated. Although introducing 5-chloro-2-methoxyphenyl or 3-fluoro-5-trifluoromethylphenyl groups into alkenyldiarylmethanes does not maintain the antiviral potency, the structural modification of alkenyldiarylmethanes with a 3-cyanophenyl substituent can be made without a large decrease in activity. The oxazolidinonyl group was introduced into the alkenyldiarylmethane framework and found to confer enhanced metabolic stability in rat plasma.

  DOI：

  10.1021/jm050452s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-羟基-5-碘-3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性CB2受体配体的新型联苯羧酰胺的合成，生物活性和分子建模

  摘要：

  CB2受体是对多种疾病（包括疼痛，炎症，神经退行性疾病，癌症和骨质疏松症）越来越重要的治疗目标。尽管已经开发出几种具有CB2选择性激动剂或反向激动剂特性的化合物，但实际上只有很少的CB2受体选择性中性拮抗剂是已知的。这种类型的化合物可用于更深入地研究CB2受体的作用，因为它们缺乏抵消其“组成”活性的能力。在这里，我们描述了一系列联苯羧酰胺作为一类新的CB2受体选择性配体的合成和生物活性。在结合测定中，这些化合物之一显示出良好的CB2受体亲和力和选择性（K i = 11.48 nM；选择性指数= 130）。此外，在功能测定中，相同的化合物显示出与CB2受体选择性中性拮抗剂非常相似的药理作用。这些结果为包括结构优化在内的进一步发展铺平了道路，目的是获得具有这种独特特征的更有效的CB2受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.066

文献信息

• Alkenyldiarylmethanes, Fused Analogs And Syntheses Thereof
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080300288A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase are described. Such inhibitors may be used as part of a combination therapy to treat HIV infection. Compounds described herein exhibit antiviral potency. In addition, compounds described herein exhibit metabolic stability. Also described herein are processes for preparing Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase.

  HIV-1反转录酶的非核苷类抑制剂被描述。这些抑制剂可以作为治疗HIV感染的联合疗法的一部分使用。本文描述的化合物具有抗病毒效力。此外，本文描述的化合物具有代谢稳定性。本文还描述了制备HIV-1反转录酶非核苷类抑制剂的过程。
• [EN] PRODRUGS OF OXAZOLIDINONE CETP INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE CETP À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010039474A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The compounds of Formula I are prodrugs of CETP inhibitors having a central oxazolidinone ring. The compounds cyclize by the elimination of HX to form an oxazolidinone ring after administration to a patient.

  公式I的化合物是CETP抑制剂的前药，具有中心噁唑烷酮环。这些化合物在给药后通过消除HX而环化，形成噁唑烷酮环。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040209865A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔烃化合物 1 其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R 1 和R 2 具有权利要求中给出的含义。本发明还涉及含有根据本发明至少一种炔烃的药物组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• ALKYNE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20090069282A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔化合物，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2的基团和残基具有权利要求1中给出的含义。本发明还涉及包含至少一种根据本发明的炔烃的制药组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的制药组合物适用于治疗代谢性疾病和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• PRODRUGS OF OXAZOLIDINONE CETP INHIBITORS
  申请人：Mills Sander G.

  公开号：US20110218177A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The compounds of Formula I are pro-drugs of CETP inhibitors having a central oxazolidinone ring. The compounds cyclize by the elimination of HX to form an oxazolidinone ring after administration to a patient.

  公式I的化合物是具有中心噁唑烷环的CETP抑制剂前药。这些化合物在给患者使用后通过HX的消除环化形成噁唑烷环。