14-(1-benzothiophen-2yl)-10-thiapentacyclo[11.8.0.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(13),2,4(9),5,7,11,14,16,18,20-decaene | 1607463-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 14-(1-benzothiophen-2yl)-10-thiapentacyclo[11.8.0.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(13),2,4(9),5,7,11,14,16,18,20-decaene
• 英文别名: 7-(benzo[b]thiophen-2-yl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene；14-(1-Benzothiophen-2-yl)-10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,11,13,15,17,19-decaene；14-(1-benzothiophen-2-yl)-10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1607463-09-1
• 化学式: C₂₈H₁₆S₂
• 分子量: 416.567
• InChiKey: MIPGRUJXDYQURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 7-(thiophen-2-yl)anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到14-(1-benzothiophen-2yl)-10-thiapentacyclo[11.8.0.0^{3,11}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(13),2,4(9),5,7,11,14,16,18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸介导的苯并噻吩和富电子芳烃的环

  摘要：

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。

  DOI：

  10.1021/ol501006t

文献信息

• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。