2-acetamido-2-(o-tolyl)acetic acid | 1095567-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-(o-tolyl)acetic acid
• 英文别名: N-acetyl-α-(2-tolyl)glycine；2-acetamido-2-(2-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 1095567-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MSDBXOYVWFMDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  449.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-(o-tolyl)acetic acid 在 铑 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以to afford 2-acetamido-2-(2-methylcyclohexyl)acetic acid (60 mg, 73% yield)的产率得到2-acetamido-2-(2-methylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露通常涉及可以抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包含这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。

  公开号：

  US20160152621A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 一氧化碳 、 2-甲基苯甲醛 在 lithium bromide monohydrate 、 硫酸 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-acetamido-2-(o-tolyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  离子液体中无配体、钯催化的酰胺羰基化：N-酰基-α-芳基甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 开发了一种无配体、钯催化的芳香醛、乙酰胺和 CO 在离子液体 [C4mim]PF6、[C6mim]PF6、[C8mim]PF6 和 [C6mim]BF4 溶剂中的酰胺羰基化反应。产率依次为[C6mim]PF6>[C8mim]PF6>[C4mim]PF6>[C6mim]BF4，底物浓度影响酰胺羰基化的催化活性。在 80 °C 下使用 15 mol% LiBr·H2O 和 6 mol% H2SO4 获得了高达 98% 的苯甲醛酰胺羰基化的优异收率。该反应可以顺利进行，产生了几种功能化的邻、间和对位取代的 N-酰基-α-苯基甘氨酸，收率中等至良好，并且作为底物的邻甲苯醛和间甲苯醛首次被酰胺羰基化。 [C6mim]PF6。观察到产物产率对芳香醛的取代基位置和电子效应的显着依赖性。无配体的合成方法和产品的方便分离突出了这种新开发方法的多功能性。

  DOI：

  10.1080/00397910802369588

文献信息

• [EN] ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARYLAMIDE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015006100A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Aryl lactam kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US10253027B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。
• ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3019475A1

  公开（公告）日：2016-05-18
• Efficient Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation in Ionic Liquids: Facile Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<font>α</font>-arylglycines
  作者：Qing-Lu Zhao、Min Yang、Lai-Lai Wang

  DOI：10.1080/00397910802369588

  日期：2008.11.13

  Abstract A ligand-free, palladium-catalyzed amidocarbonylation reaction of aromatic aldehyde, acetamide, and CO in ionic liquids [C4mim]PF6, [C6mim]PF6, [C8mim]PF6, and [C6mim]BF4 as solvents is developed. The yields decreased in the order [C6mim]PF6 > [C8mim]PF6 > [C4mim]PF6 > [C6mim]BF4, and substrate concentration affected the catalytic activity of amidocarbonylation. The excellent yield with up

  摘要 开发了一种无配体、钯催化的芳香醛、乙酰胺和 CO 在离子液体 [C4mim]PF6、[C6mim]PF6、[C8mim]PF6 和 [C6mim]BF4 溶剂中的酰胺羰基化反应。产率依次为[C6mim]PF6>[C8mim]PF6>[C4mim]PF6>[C6mim]BF4，底物浓度影响酰胺羰基化的催化活性。在 80 °C 下使用 15 mol% LiBr·H2O 和 6 mol% H2SO4 获得了高达 98% 的苯甲醛酰胺羰基化的优异收率。该反应可以顺利进行，产生了几种功能化的邻、间和对位取代的 N-酰基-α-苯基甘氨酸，收率中等至良好，并且作为底物的邻甲苯醛和间甲苯醛首次被酰胺羰基化。 [C6mim]PF6。观察到产物产率对芳香醛的取代基位置和电子效应的显着依赖性。无配体的合成方法和产品的方便分离突出了这种新开发方法的多功能性。
• ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160152621A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本披露通常涉及可以抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包含这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。