trans-1,7-diphenyl-5-hydroxy-1-heptene | 87095-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: trans-1,7-diphenyl-5-hydroxy-1-heptene
• 英文别名: (6e)-1,7-Diphenylhept-6-en-3-ol；(E)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol
• CAS: 87095-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: DPRCKWANIKZGTF-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,7-diphenyl-5-hydroxy-1-heptene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,7-diphenyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Non-Phenolic Linear Diarylheptanoids fromCurcuma xanthorrhiza: A Novel Type of Topical Anti-Inflammatory Agents: Structure-Activity Relationship

  摘要：

  三种非酚类线性1,7-二苯基庚烷酮的局部抗炎活性在小鼠模型中进行了评估，该模型以乙基苯丙酰胺引起的耳部水肿为基础。这些化合物之前是在一种泰国药用植物黄姜（Curcuma xanthorrhiza，姜科）中分离出的，并且还评估了四种新的半合成衍生物。自然存在的化合物1E,3E,1,7-二苯基庚烯-5-酮（6）表现出最强的抗炎活性，其ID50值与参考药物氧苯丁酮相似（分别为67与46 µg/耳）。没有任何半合成的二苯基庚烷酮的活性超过6。天然和半合成衍生物的化学结构和药理数据确立了明显的结构-活性关系。发现C7链中1和3号位的未饱和程度，以及5号位的氧化官能团的性质在决定观察到的体内活性中起着重要作用。基于这些发现，非酚类线性1,7-二苯基庚烷酮被建议代表一种新型的局部抗炎药物类。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957867
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丁基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1,7-diphenyl-5-hydroxy-1-heptene 、 (E)-3-Benzyl-6-phenyl-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Regioselective Ketal Claisen Rearrangement Promoted by Triisobutylaluminum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00119a005

文献信息

• Inverting Steric Effects: Using “Attractive” Noncovalent Interactions To Direct Silver-Catalyzed Nitrene Transfer
  作者：Minxue Huang、Tzuhsiung Yang、Jonathan D. Paretsky、John F. Berry、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/jacs.7b07619

  日期：2017.12.6

  directing the NT; computational studies support the involvement of π···π and Ag···π interactions between catalyst and substrate, primarily by lowering the energy of the directed transition state and reaction conformers. A simple Hess’s law relationship can be employed to predict selectivities for new substrates containing competing NCIs. The insights presented herein are poised to inspire the design of other

  硝基转移（NT）反应代表了将C–H键转换为许多商品化学品和药品中普遍存在的胺基的强大直接方法。C–N键的重要性刺激了许多过渡金属配合物的发展，以实现化学，区域和非对映选择性NT。一项持续的挑战是要了解催化剂与底物之间的微妙相互作用如何影响CH氨基化事件的位点选择性。在这项工作中，我们探究了Ag（tpa）OTf（tpa =三（吡啶基甲基）胺）倾向于在3°烷基C（sp 3上）激活α-共轭C–H键的根本原因。）-H键并将这些见解应用于反应优化和催化剂设计。实验结果表明非共价相互作用（NCI）可能在指导NT中的作用。计算研究主要通过降低有向过渡态和反应构象异构体的能量来支持催化剂与底物之间的π··π和Ag··ππ相互作用。简单的赫斯定律关系可以用来预测含有竞争性NCI的新底物的选择性。本文提出的见解有望激发其他催化剂控制的CHH功能化反应的设计。
• Non-Phenolic Linear Diarylheptanoids from<i>Curcuma xanthorrhiza</i>: A Novel Type of Topical Anti-Inflammatory Agents: Structure-Activity Relationship
  作者：P. Claeson、U. Pongprayoon、T. Sematong、P. Tuchinda、V. Reutrakul、P. Soontornsaratune、W. Taylor

  DOI：10.1055/s-2006-957867

  日期：1996.6

  The topical anti-inflammatory activity of three non-phenolic linear 1,7-diarylheptanoids, previously isolated from a Thai medicinal plant, Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae) and four new semi-synthetic derivatives of the naturally occurring compounds were assessed in the murine model of ethyl phenylpropiolate-induced ear edema. The naturally occurring compound 1E,3E,1,7-diphenylheptadien-5-one (6) exerted the most potent anti-inflammatory activity, with an ID50 value of similar magnitude to that of the reference drug oxyphenbutazone (67 vs. 46 µg/ear, respectively). None of the semi-synthetic diarylheptanoids was more active than 6. The chemical structures and pharmacological data of the natural and semi-synthetic derivatives identified a distinct structure-activity relationship. The degree of unsaturation in positions 1 and 3, and the nature of the oxygenated functional group in position 5 of the C7-chain were found to play significant roles in determining the observed in vivo activity. Based on these findings, the non-phenolic linear 1,7-diaryl-heptanoids are proposed to represent a novel class of topical anti-inflammatory agents.

  三种非酚类线性1,7-二苯基庚烷酮的局部抗炎活性在小鼠模型中进行了评估，该模型以乙基苯丙酰胺引起的耳部水肿为基础。这些化合物之前是在一种泰国药用植物黄姜（Curcuma xanthorrhiza，姜科）中分离出的，并且还评估了四种新的半合成衍生物。自然存在的化合物1E,3E,1,7-二苯基庚烯-5-酮（6）表现出最强的抗炎活性，其ID50值与参考药物氧苯丁酮相似（分别为67与46 µg/耳）。没有任何半合成的二苯基庚烷酮的活性超过6。天然和半合成衍生物的化学结构和药理数据确立了明显的结构-活性关系。发现C7链中1和3号位的未饱和程度，以及5号位的氧化官能团的性质在决定观察到的体内活性中起着重要作用。基于这些发现，非酚类线性1,7-二苯基庚烷酮被建议代表一种新型的局部抗炎药物类。
• A Mild, Regioselective Ketal Claisen Rearrangement Promoted by Triisobutylaluminum
  作者：Scott D. Rychnovsky、Jennifer L. Lee

  DOI：10.1021/jo00119a005

  日期：1995.7