tricarbonyl[η(6)-2-chloro-1-(trifluoromethyl)benzene]chromium | 151841-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tricarbonyl[η(6)-2-chloro-1-(trifluoromethyl)benzene]chromium
• 英文别名: (2-chloro-trifluoromethylbenzene)tricarbonylchromium；Carbon monoxide;1-chloro-2-(trifluoromethyl)benzene;chromium
• CAS: 151841-16-6
• 化学式: C₁₀H₄ClCrF₃O₃
• 分子量: 316.584
• InChiKey: UPUDDCMHOYAMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl[η(6)-2-chloro-1-(trifluoromethyl)benzene]chromium 、 2,2,2-三氟乙醇钠 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(2-CF3CH2O-trifluoromethylbenzene)tricarbonylchromium
  参考文献：
  名称：

  Réactivité des complexes chlorotrifluorométhylbenzène tricarbonylchrome vis-à-vis d'anions non carbonés: Amidure et trifluoroéthylate de sodium

  摘要：

  The reaction of sodium amide with chloroarenetricarbonylchromium complexes gives aniline derivatives via an ipso nucleophilic aromatic substitution S(N)Ar if the arene is substituted by a good withdrawing electron substituent such as a CF3 group; a poor nucleophile i.e. CF3CH2O-, can also substitute the chloro group of chlorotrifluoromethylbenzenetricarbonylchromium complexes.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83332-p
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(三氟甲基)苯 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以80%的产率得到tricarbonyl[η(6)-2-chloro-1-(trifluoromethyl)benzene]chromium
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的三羰基的反应[η 6 -2-氯-1-（三氟甲基）苯]铬具有基苯

  摘要：

  三羰基的反应[η 6 -2-氯-1-（三氟甲基）苯]铬与原位产生的苯乙腈阴离子，得到非对映体2级的产品，其产率α苯基α-[2-（三氟甲基）苯基]乙腈在解络。评估了S N Ar固有速率常数，并将三羰基铬部分的活化与硝基的活化度进行了比较。

  DOI：

  10.1021/om981018+

文献信息

• Réactivité des complexes chlorotrifluorométhylbenzène tricarbonylchrome vis-à-vis d'anions non carbonés: Amidure et trifluoroéthylate de sodium
  作者：Françoise Rose-Munch、Rami Khourzom、Jean-Pierre Djukic、Eric Rose

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83332-p

  日期：1993.8

  The reaction of sodium amide with chloroarenetricarbonylchromium complexes gives aniline derivatives via an ipso nucleophilic aromatic substitution S(N)Ar if the arene is substituted by a good withdrawing electron substituent such as a CF3 group; a poor nucleophile i.e. CF3CH2O-, can also substitute the chloro group of chlorotrifluoromethylbenzenetricarbonylchromium complexes.
• Phase-Transfer-Catalyzed Reaction of Tricarbonyl[η⁶-2-chloro-1-(trifluoromethyl)benzene]chromium with Phenylacetonitrile
  作者：Sofía Varela Calafat、Edgardo N. Durantini、Juana J. Silber、Stella M. Chiacchiera

  DOI：10.1021/om981018+

  日期：1999.7.1

  The reaction of tricarbonyl[η6-2-chloro-1-(trifluoromethyl)benzene]chromium with in situ generated phenylacetonitrile anion affords two diastereomeric products, which yield α-phenyl-α-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile upon decomplexation. The SNAr intrinsic rate constant was evaluated, and the activation of the tricarbonylchromium moiety was compared with that of the nitro group.

  三羰基的反应[η 6 -2-氯-1-（三氟甲基）苯]铬与原位产生的苯乙腈阴离子，得到非对映体2级的产品，其产率α苯基α-[2-（三氟甲基）苯基]乙腈在解络。评估了S N Ar固有速率常数，并将三羰基铬部分的活化与硝基的活化度进行了比较。