2-羟基-6-苯基吡啶-4-甲酸 | 91493-43-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-苯基吡啶-4-甲酸
• 英文名称: 2-hydroxy-6-phenyl-isonicotinic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-phenyl-isonicotinsaeure；2-Hydroxy-6-phenylpyridine-4-carboxylic acid；2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 91493-43-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• mdl: MFCD20502381
• 分子量: 215.208
• InChiKey: BWWHCHGMKVVIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-苯基吡啶-4-甲酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-chloro-6-phenylisonicotinoyl chloride 、 2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的二取代（4-哌啶基）-哌嗪衍生物

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂质合成中的限速酶，在调节能量代谢中起重要作用。在转基因小鼠和临床前动物模型中，ACC的抑制作用已显示出有望用于治疗肥胖症和2型糖尿病的治疗潜力。我们在本文中描述了作为ACC抑制剂的一系列新的双取代的（4-哌啶基）-哌嗪衍生物的基于结构的设计和合成。我们基于结构的方法导致发现了吲哚衍生物13i和13j，它们具有有效的体外ACC抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.134
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-4-carboethoxy-2-pyridone 在 硫酸 、 水 作用下， 以63%的产率得到2-羟基-6-苯基吡啶-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的二取代（4-哌啶基）-哌嗪衍生物

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是从头脂质合成中的限速酶，在调节能量代谢中起重要作用。在转基因小鼠和临床前动物模型中，ACC的抑制作用已显示出有望用于治疗肥胖症和2型糖尿病的治疗潜力。我们在本文中描述了作为ACC抑制剂的一系列新的双取代的（4-哌啶基）-哌嗪衍生物的基于结构的设计和合成。我们基于结构的方法导致发现了吲哚衍生物13i和13j，它们具有有效的体外ACC抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.134

文献信息

• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THER USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1115707A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6455520B1
  申请人：——

  公开号：US6455520B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYTOKINES
  申请人：ZENECA LTD

  公开号：WO2000018738A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  The invention concerns amide derivatives of formula (I) wherein R3 is (1-6C)alkyl or halogeno; m is 0-3, p is 0-2 and q is 0-4; each of R?1 and R2¿ is a group such as hydroxy, halogeno, trifluoromethyl and cyano; R4 is a basic group such as amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, di-[(1-6C)alkyl]amino-(1-6C)alkyl, di-[(1-6C)alkyl]amino-(2-6C)alkoxy, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroaryl-(1-6C)alkoxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy and heterocyclyl-(1-6C)alkoxy; and Q2 is a group such as heteroaryl, heteroaryloxy or heteroaryl-(1-6C)alkoxy which is optionally substituted; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-cleavable esters thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.