2-羟基-7-硝基芴 | 6633-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-羟基-7-硝基芴
• 英文名称: 7-hydroxy-2-nitrofluorene
• 英文别名: 7-nitro-9H-fluoren-2-ol；7-nitro-2-hydroxy-fluorene；7-Nitro-2-hydroxy-fluoren；7-Nitro-fluorenol-(2)；2-Hydroxy-7-nitrofluorene
• CAS: 6633-40-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: VFTOHJFKIJLYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >234°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、乙酸乙酯
• 物理描述：
  2-hydroxy-7-nitrofluorene is a solid.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-7-硝基芴 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-n-butoxy-N-hydroxy-2-acetamidofluorene
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶通过7-取代的N-羟基-2-乙酰氨基芴进行的基于机理的灭活。

  摘要：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶（AHAT）催化N-乙酰基从N-芳基异羟肟酸转移至芳基胺。在不存在芳基胺受体的情况下，AHAT催化N-芳基异羟肟酸转化为反应性亲电中间体，该中间体不可逆地与细胞亲核试剂（包括AHAT本身上存在的亲核试剂）结合。作为AHAT催化生物活化过程研究的一部分，合成了N-羟基-2-乙酰氨基芴（1）的一系列7-取代类似物，并在体外评估了部分纯化的仓鼠肝AHAT制剂的底物和灭活剂。所有这些化合物在AHAT催化的4-氨基偶氮苯（AAB）的反乙酰化中均充当乙酰基供体，并且它们都是AHAT的失活剂。失活过程表现出明显的一级动力学，而7-甲氧基化合物表现出最大的失活速率常数。定量结构活性分析为该系列化合物使AHAT失活涉及带正电荷的物种这一概念提供了支持。与AHAT和N-芳基异羟肟酸的培养混合物中包括谷胱甘肽，半胱氨酸，蛋氨酸，磷酸鸟苷和tRNA等亲核捕获剂的实验结果表明，从酶

  DOI：

  10.1021/jm00379a005
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-硝基-9H-芴-2-基)-乙酮 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-羟基-7-硝基芴
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶通过7-取代的N-羟基-2-乙酰氨基芴进行的基于机理的灭活。

  摘要：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶（AHAT）催化N-乙酰基从N-芳基异羟肟酸转移至芳基胺。在不存在芳基胺受体的情况下，AHAT催化N-芳基异羟肟酸转化为反应性亲电中间体，该中间体不可逆地与细胞亲核试剂（包括AHAT本身上存在的亲核试剂）结合。作为AHAT催化生物活化过程研究的一部分，合成了N-羟基-2-乙酰氨基芴（1）的一系列7-取代类似物，并在体外评估了部分纯化的仓鼠肝AHAT制剂的底物和灭活剂。所有这些化合物在AHAT催化的4-氨基偶氮苯（AAB）的反乙酰化中均充当乙酰基供体，并且它们都是AHAT的失活剂。失活过程表现出明显的一级动力学，而7-甲氧基化合物表现出最大的失活速率常数。定量结构活性分析为该系列化合物使AHAT失活涉及带正电荷的物种这一概念提供了支持。与AHAT和N-芳基异羟肟酸的培养混合物中包括谷胱甘肽，半胱氨酸，蛋氨酸，磷酸鸟苷和tRNA等亲核捕获剂的实验结果表明，从酶

  DOI：

  10.1021/jm00379a005

文献信息

• Molecular Engineering of Organic Sensitizers with Planar Bridging Units for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Kimin Lim、Myung Jong Ju、Jongbeom Na、Hyeju Choi、Min Young Song、Byeonggwan Kim、Kihyung Song、Jong-Sung Yu、Eunkyoung Kim、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/chem.201300736

  日期：2013.7.15

  Here comes the sun: Three highly efficient organic sensitizers with sterically hindered fluorenyl units and planar indenothiophene derivatives were designed and synthesized (see figure). Devices based on one of these compounds, JK‐303, gave overall conversion efficiencies of 8.69, 9.04, 7.27, and 5.82 % using I−/I3−, CoII/CoIII, polymer gel, and solid‐state electrolytes, respectively. These efficiencies

  太阳来了：设计并合成了三种具有位阻芴基单元和平面茚并噻吩衍生物的高效有机敏化剂（见图）。基于这些化合物中的一种设备，JK-303，得到整体的转换效率的8.69，9.04，7.27，和5.82％使用I - / I 3 - ，钴II /钴III，聚合物凝胶，和固态电解质，分别。这些效率是基于有机敏化剂的DSSC报告的最高效率。
• The nitration of 3-methoxyfluoranthene
  作者：H. F. Andrew、Neil Campbell、J. T. Craig、K. J. Nichol

  DOI：10.1039/j39680001761

  日期：——

  The nitration of 3-methoxyfluoranthene yields 3-methoxy-2- and -8-nitrofluoranthene, each of which on further nitration gives 3-methoxy-2,8-dinitrofluoranthene. 3-Methoxy-8- and -9-nitrofluoranthene and 3-methoxy-2,9-dinitrofluoranthene have been synthesised. 3-Toluene-p-sulphonyloxy- and 3-acetoxy-fluoranthene undergo nitration in the 8-position. New methods are given for the preparation of 2-met

  3-甲氧基荧蒽的硝化反应生成3-甲氧基-2-和-8-硝基荧蒽，进一步进行硝化反应，分别得到3-甲氧基-2,8-二硝基荧蒽。已经合成了3-甲氧基-8-和-9-硝基荧蒽和3-甲氧基-2，9-二硝基荧蒽。3-甲苯-对-磺酰氧基-和3-乙酰氧基-荧蒽在8位上进行硝化。给出了制备2-甲氧基-7-硝基芴和3-硝基芴的新方法。
• Cross-Conjugation vs. Linear Conjugation in Donor-Bridge-Acceptor Nitrophenol Chromophores
  作者：Mikkel Andreas Christensen、Eduardo Antonio Della Pia、Jørgen Houmøller、Sean Thomsen、Marius Wanko、Andrew D. Bond、Angel Rubio、Steen Brøndsted Nielsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201301642

  日期：2014.4

  The influence of cross-conjugation vs. linear conjugation on the electronic communication between donor and acceptor groups in phenol(ate)–bridge–nitrobenzene chromophores was investigated by solution and gas-phase absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy, and quantum chemical calculations. The compounds studied include, among others, geminally and trans-substituted diethynylethenes prepared

  通过溶液和气相吸收光谱、荧光光谱和量子化学计算研究了交叉共轭与线性共轭对苯酚（酸酯）-桥-硝基苯发色团中供体和受体基团之间电子通讯的影响。研究的化合物包括通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应制备的成对和反式取代的二乙炔，以及二苯乙烯的交叉偶联类似物。丁二炔桥接的供体-受体发色团是通过氯炔和末端炔之间的不对称 Pd 催化偶联制备的。虽然线性共轭发色团在溶液中去质子化时表现出强烈的红移电荷转移 (CT) 吸收最大值，新的红移吸收要么不存在，要么作为交叉共轭衍生物的弱肩存在。对非平面 1,1-二芳基取代的乙烯衍生物的计算表明，由于供体和受体末端之间的耦合不显着，S0-S1 吸收具有非常低的振荡强度。非溶剂化分子的 CT 吸收能量比线性共轭二苯乙烯类似物小 0.4 eV。这个结果不能直接从解决方案研究中推断出来。这种发色团的气相吸收光谱是通过作用光谱测量的，它只显示了一个更高能量的吸收带。根据计算，该带被指定为更高的
• Weisburger; Weisburger, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 758
  作者：Weisburger、Weisburger

  DOI：——

  日期：——
• Arora, S. L.; Ziemnicka, B.; Doane, J. W., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 127, p. 341 - 353
  作者：Arora, S. L.、Ziemnicka, B.、Doane, J. W.

  DOI：——

  日期：——