2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 7641-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；2-phenyl-4-trifluoromethyl-1(3)H-benzimidazole；2-Phenyl-4-trifluormethyl-1(3)H-benzimidazol；2-Phenyl-7-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 7641-27-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: FUTAFHNOIUMQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  395.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-6-三氟甲基苯胺 、 原苯甲酸三甲酯 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与原酸酯合成铟介导的一锅苯并咪唑

  摘要：

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.017

文献信息

• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。
• Belcher et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4159
  作者：Belcher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。