4-(benzo[b]thiophen-3-yl)butanoic acid | 24444-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-benzo[b]thiophen-3-yl-butyric acid；4-Benzo[b]thiophen-3-yl-buttersaeure；4-(1-Benzothiophen-3-yl)butanoic acid
• CAS: 24444-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• mdl: MFCD11204118
• 分子量: 220.292
• InChiKey: NHPNSMHPYFWPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-3-yl)butanoic acid 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环庚[ cd ]苯并噻吩的合成及性质

  摘要：

  从苯并噻吩开始，经过八个步骤，以14％的总收率合成了新的杂环基环庚[ cd ]苯并噻吩3。在甲酰化，乙酰化，溴化，催化氢化和Diels-Alder反应方面检查了3种化学反应。结果表明3的苯并噻吩部分具有芳族特征，并且七元环中的碳-碳双键具有烯烃-1ike特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350325
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)benzothiophene 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4-(benzo[b]thiophen-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 336,340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。
• Conformational and steric requirements of the side chain for sulphur participation in benzthiepin derivatives
  作者：Ranjan Patra、Rina Ghosh、Swaraj B. Maiti、Amareshwar Chatterjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80710-3

  日期：1989.1

  Attempted ring expansion of some benzthiepin derivatives resulted in the formation of benzthiophens such as (3a,b) and (3d,e). A probable mechanism for this transformation has been presented.

  尝试一些苯并噻吩衍生物的扩环导致形成苯并噻吩如（3a，b）和（3d，e）。已经提出了这种转化的可能机制。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123266A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物及其在治疗疾病方面的使用方法。
• Synthesis and properties of cyclohepta[<i>cd</i>]benzothiophenes
  作者：Takaaki Horaguchi、Takuji Kubo、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570350325

  日期：1998.5

  Cyclohepta[cd]benzothiophene 3, a new heterocyle, was synthesized starting from benzothiophene via eight steps in 14% total yield. Chemical reactions of 3 were examined on formylation, acetylation, bromination, catalytic hydrogenation and Diels-Alder reactions. The results show that the benzothiophene moiety of 3 has aromatic character and the carboncarbon double bonds in a seven-membered ring posseses

  从苯并噻吩开始，经过八个步骤，以14％的总收率合成了新的杂环基环庚[ cd ]苯并噻吩3。在甲酰化，乙酰化，溴化，催化氢化和Diels-Alder反应方面检查了3种化学反应。结果表明3的苯并噻吩部分具有芳族特征，并且七元环中的碳-碳双键具有烯烃-1ike特征。
• Piperidine derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0518805A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Piperidine compounds having the general general Formula I wherein R¹ is a) a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2 membered spacer group or; b) a group having the general Formula II : wherein X is CHR¹⁰, O, S, SO, SO₂ or NR¹⁰, R¹⁰ being hydrogen, alkyl or alkenyl, an amino group, sulfonyl, optionally substituted phenyl or a hetero aromatic group; Y is CH, CH₂, NH, C=O or C=S; Ra - Rd are substituents; U is CH₂, O or S; Q¹ is a bond , alkylene or alkenylen and Q² alkylene having at least two C-atoms or alkenylene R² and R³ are hydrogen, or alkyl or they may together form an ethylene or propylene bridge; R⁴ to R⁷ are substituents; and i) Z¹ and Z² are linked together in which case: Z¹ is CH₂, O or S; Z² and Z³ are independently (CH₂)n, n being 0 or 1, O or S or Z¹ and Z² may together represent a group -CH=CH-; or when Z³ is (CH₂)n wherein n is 0, Z¹ and Z² may together represent a 3-membered divalent group; or ii) when R¹ is a group as defined in b) Z¹ and Z² may also be unlinked, in which case: Z¹ is substituent, Z² is hydrogen and Z³ is (CH₂)n wherein n is 0; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile dementia of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般式I的哌啶化合物，其中R¹是a)由至少2个成员的间隔基团连接到哌啶N原子的烷基，烯基，环烷基，环烯基，苯基，环烷基烷基，环烯基烷基，苯基烷基或二苯基烷基的群；或b)具有一般式II的群：其中X是CHR¹⁰，O，S，SO，SO₂或NR¹⁰，R¹⁰为氢，烷基或烯基，氨基，磺酰基，可选取代的苯基或杂环芳基；Y是CH，CH₂，NH，C=O或C=S；Ra至Rd是取代基；U是CH₂，O或S；Q¹是键，烷基或烯基，Q²是至少有两个C原子的烷基或烯基，R²和R³是氢，或烷基，或它们可以一起形成乙烯或丙烯桥；R⁴到R⁷是取代基；i）Z¹和Z²连接在一起的情况下：Z¹是CH₂，O或S；Z²和Z³是独立的（CH₂）n，n为0或1，O或S，或Z¹和Z²可以一起表示一个组-CH=CH-；或者当Z³为（CH₂）n，其中n为0时，Z¹和Z²可以一起表示一个3成员双价基团；或ii）当R¹是b）中定义的群时，Z¹和Z²也可以未连接，在这种情况下：Z¹是取代基，Z²是氢，Z³是（CH₂）n，其中n为0；具有强大的sigma受体活性。此外，它们在动物模型中表现出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症，精神病，癫痫，惊厥，运动障碍，记忆障碍，脑血管疾病，阿尔茨海默病或帕金森病的药物。