diethyl 1,6-dimethyl-4-n-hexylpyridine-3,5-dicarboxylate | 94439-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,6-dimethyl-4-n-hexylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-n-hexylpyridine-3,5-dicarboxylate；4-hexyl-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Hexyl-2,6-dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；4-Hexyl-2,6-dimethyl-3,5-bis-ethoxycarbonyl-pyridin；Diethyl 4-hexyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 94439-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: FVRIFCJBSBVEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-n-hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 亚碘酰苯 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到diethyl 1,6-dimethyl-4-n-hexylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合的碘代苯与KBr将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的新颖，简便，简便的氧化芳构化反应

  摘要：

  描述了一种简便，安全，有效且方便的方法，该方法可在短时间内高产碘和碘化钾将高价碘（碘代苯）和溴化钾催化氧化成Hantzsch 1,4-二氢吡啶。未得到4-正烷基取代的1,4-二氢吡啶的脱烷基作用。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.504

文献信息

• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• Iodobenzene diacetate (IBD) catalyzed an quick oxidative aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines to pyridines under ultrasonic irradiation
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar、Khalid Hussain

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.021

  日期：2012.7

  This project was undertaken to demonstrate the potential of iodobenzene diacetate for the oxidative aromatization of Hantzch-1,4-dihydropyridines under ultrasonic irradiation. All reactions were carried out under ultrasonic irradiation and results were compared with traditional method. Sonochemical switching was observed in case of oxidative aromatization of 4-n-alkyl substituted 1,4-DHP. Without sonication

  进行该项目以证明在超声波辐射下碘代苯二乙酸酯对Hantzch-1,4-二氢吡啶类化合物的氧化芳构化的潜力。所有反应均在超声辐射下进行，并将结果与​​传统方法进行比较。在4-正烷基取代的1,4-DHP发生氧化芳构化的情况下，观察到声化学转换。如果不进行超声处理，则在正烷基取代的1,4-DHP的情况下会发生脱烷基（离子机理），但在超声辐射下，正烷基不会被驱出（自由基机理）。然而，在两个条件下，仲烷基（异丙基）和苄基均被排出。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with I2-MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Gowravaram Sabitha、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1055/s-2000-7613

  日期：——

  4-Alkyl or aryl substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines are aromatized to the corresponding pyridines in high yields by iodine in refluxing methanol. The method tolerates several substituents such as alkyl, benzyl, aryl and heterocyclic groups present in the 4-position of pyridines.

  4-烷基或芳基取代的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶通过碘在回流甲醇中以高产率芳构化为相应的吡啶。该方法容许存在于吡啶的 4 位上的几个取代基，例如烷基、苄基、芳基和杂环基团。
• Iodoxybenzoic Acid (IBX): An Efficient and Novel Oxidizing Agent for the Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、A. K. Basak、G. Baishya、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-918519

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines undergo smooth aromatization catalyzed by iodoxybenzoic acid (IBX) to afford the corresponding pyridine derivatives in high yields. All the reactions were carried out in DMSO solvent at 80-85 °C for a period of two to four hours to complete conversion of the substrates.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶在碘氧苯甲酸（IBX）催化下顺利芳香化，生成相应的吡啶衍生物，产率很高。所有反应在DMSO溶剂中于80-85°C进行，持续两到四小时以完成底物的转化。
• USE OF CERTAIN MANGANESE-ACCUMULATING PLANTS FOR CARRYING OUT ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150174566A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The use, after heat treatment, of manganese accumulating plants for carrying out chemical reactions.

  经过热处理后，利用富集锰的植物进行化学反应。