diethyl 4-n-hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 53219-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-n-hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl-4-hexyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；4-hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；4-Hexyl-2,6-dimethyl-3,5-bis-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-pyridin
• CAS: 53219-29-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: YSXFIRJYZUEXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-n-hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 亚碘酰苯 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到diethyl 1,6-dimethyl-4-n-hexylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合的碘代苯与KBr将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的新颖，简便，简便的氧化芳构化反应

  摘要：

  描述了一种简便，安全，有效且方便的方法，该方法可在短时间内高产碘和碘化钾将高价碘（碘代苯）和溴化钾催化氧化成Hantzsch 1,4-二氢吡啶。未得到4-正烷基取代的1,4-二氢吡啶的脱烷基作用。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.504
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到diethyl 4-n-hexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Hantzsch 1,4-二氢吡啶和药物分子的高度化学稳定性的 3D 互穿 MOF 多相催化剂

  摘要：

  金属有机框架（MOF）作为比其他固体催化剂更高效的多相催化剂而引起了极大的关注，然而，其化学环境的不稳定性往往限制了其催化潜力。在此，利用灵活的未开发的四酸配体并采用混合配体方法，战略性地开发了一种3D互穿的稳健框架IITKGP-51（IITKGP代表印度理工学院卡拉格普尔分校），它在很宽的pH范围内保持其结晶度解决方案（4-12）。 IITKGP-51具有充足的开放金属位点 (OMS)，可作为一锅 Hantzsch 缩合反应中的多相催化剂，且催化剂负载量低，适用于多种底物。药物分子的合成仍然是有机化学和药物化学最重要和最新兴的领域之一。考虑到这种实用性，首次使用该催化剂合成了具有重要生物学意义的Nemadipine B和Nifedipine药物分子（钙通道蛋白抑制剂），并通过SC-XRD和其他光谱方法进行了全面表征。该报告首次使用 MOF 材料作为药物分子合成的催化剂。

  DOI：

  10.1002/smll.202309281

文献信息

• Alkyl transfer from C–C cleavage: replacing the nitro group of nitro-olefins
  作者：Guangxun Li、Lei Wu、Gang Lv、Hongxin Liu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c4cc01119h

  日期：——

  Hydrogenation is only the beginning: alkyl groups are mildly transferred from alkyl substituted Hantzsch esters to replace the nitro groups of nitro olefins to providetrans-olefins in moderate to excellent yields.

  氢化只是一个开始：烷基基团从烷基取代的Hantzsch酯中轻微转移，以取代硝基烯烃的硝基基团，从而以中等到优异的产率提供反式烯烃。
• Alkyl Transfer from CC Cleavage
  作者：Guangxun Li、Rong Chen、Lei Wu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.201303696

  日期：2013.8.5

  Hydrogenation was only the beginning: Hantzsch esters have now been used to transfer alkyl groups to imines under mild catalytic conditions to provide a variety of amines (see scheme). Benzyl, secondary alkyl, and tertiary alkyl groups containing ether, ester, and hydroxy functionalities were transferred successfully. The use of Hantzsch esters as alkylation reagents offers a practical and complementary

  氢化仅仅是个开始：汉茨酯已被用于在温和的催化条件下将烷基转移到亚胺上，以提供多种胺（参见方案）。含有醚，酯和羟基官能团的苄基，仲烷基和叔烷基已成功转移。Hantzsch酯作为烷基化试剂的使用为有机金属工艺提供了一种实用且互补的替代方法。
• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• Iodobenzene diacetate (IBD) catalyzed an quick oxidative aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines to pyridines under ultrasonic irradiation
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar、Khalid Hussain

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.021

  日期：2012.7

  This project was undertaken to demonstrate the potential of iodobenzene diacetate for the oxidative aromatization of Hantzch-1,4-dihydropyridines under ultrasonic irradiation. All reactions were carried out under ultrasonic irradiation and results were compared with traditional method. Sonochemical switching was observed in case of oxidative aromatization of 4-n-alkyl substituted 1,4-DHP. Without sonication

  进行该项目以证明在超声波辐射下碘代苯二乙酸酯对Hantzch-1,4-二氢吡啶类化合物的氧化芳构化的潜力。所有反应均在超声辐射下进行，并将结果与​​传统方法进行比较。在4-正烷基取代的1,4-DHP发生氧化芳构化的情况下，观察到声化学转换。如果不进行超声处理，则在正烷基取代的1,4-DHP的情况下会发生脱烷基（离子机理），但在超声辐射下，正烷基不会被驱出（自由基机理）。然而，在两个条件下，仲烷基（异丙基）和苄基均被排出。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with I2-MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Gowravaram Sabitha、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1055/s-2000-7613

  日期：——

  4-Alkyl or aryl substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines are aromatized to the corresponding pyridines in high yields by iodine in refluxing methanol. The method tolerates several substituents such as alkyl, benzyl, aryl and heterocyclic groups present in the 4-position of pyridines.

  4-烷基或芳基取代的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶通过碘在回流甲醇中以高产率芳构化为相应的吡啶。该方法容许存在于吡啶的 4 位上的几个取代基，例如烷基、苄基、芳基和杂环基团。