diethyl 2,6-dimethyl-4-n-butylpyridine-3,5-dicarboxylate | 66686-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-n-butylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-butyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 66686-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KNYVTXQZDWSFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-n-butylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到ethyl 4-butyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 在 硝酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-n-butylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Aromatisation of 1,4-dihydropyridines by Ammonium Nitrate in Acetic Acid

  摘要：

  以硝酸铵为氧化剂，在醋酸存在下将 1,4-二氢吡啶氧化成吡啶的过程产量极高。

  DOI：

  10.3184/030823407x200010

文献信息

• Multicomponent Domino Cyclization-Oxidative Aromatization on a Bifunctional Pd/C/K-10 Catalyst: An Environmentally Benign Approach toward the Synthesis of Pyridines
  作者：Béla Török、Omar De Paolis、Jonathan Baffoe、Shainaz Landge

  DOI：10.1055/s-0028-1083177

  日期：——

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a domino cyclization-oxidative aromatization (dehydrogenation) approach is described. The process is based on the use of a new bifunctional noble metal-solid acid catalyst, Pd/C/K-10 montmorillonite and microwave irradiation. The cyclization readily takes place on the strong solid acid while palladium dehydrogenates the dihydropyridine intermediates to the desired products.

  描述了一种通过多步环化-氧化芳构化（脱氢）方法合成取代吡啶的一锅法。该过程基于一种新型双功能贵金属-固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石和微波辐射的使用。环化反应在强固体酸上顺利进行，而钯则将二氢吡啶中间体脱氢转化为所需产物。
• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。
• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• Aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via an anomeric-based oxidation in the presence of Laccase enzyme/4-Phenyl urazole as a cooperative catalytic oxidation system
  作者：Donya Khaledian、Amin Rostami、Seyed Amir Zarei、Behnaz Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-019-01664-9

  日期：2019.9

  Cooperative catalytic system of Laccase enzyme (from Trametes versicolor) and 4-phenyl urazole in phosphate buffer/acetonitrile solution at 40 °C has been applied for the biomimetic aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with excellent yields.

  在40°C的磷酸盐缓冲液/丙腈溶液中，使用了来自彩色木耳的漆酶和4-苯基呋喃醇的协同催化系统，成功地进行了汉茨赫1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的生物仿生好氧氧化芳构化反应，获得了优异的产率。
• A novel application of the oxidizing properties of urea nitrate and peroxydisulfate-cobalt(II): aromatization of NAD(P)H model Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Marimuthu Anniyappan、D Muralidharan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00461-1

  日期：2002.6

  4-Alkyl or aryl substituted derivatives of Hantzsch 1,4-dihydropyridine were readily oxidized by urea nitrate under microwave irradiation or refluxing conditions to the corresponding pyridine derivatives in quantitative yields. The oxidation reaction was also effected by peroxydisulfate in the presence of cobalt(II) in aqueous acetonitrile under refluxing conditions. When n-propyl, n-butyl and cinnamyl

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶的4-烷基或芳基取代的衍生物很容易在微波辐射或回流条件下被硝酸脲以定量收率氧化为相应的吡啶衍生物。在钴（II）存在下，在乙腈水溶液中，在回流条件下，过氧二硫酸盐也可实现氧化反应。当正丙基，正丁基和肉桂基为4-位的取代基时，形成4-取代的吡啶和未取代的吡啶的混合物。该反应中使用的催化剂是廉价的并且在短的反应时间内提供高产率。