2-羟基-N-(4-氧代-2-苯基-1,3-噻唑烷-3-基)苯甲酰胺 | 99541-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(4-氧代-2-苯基-1,3-噻唑烷-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-[2-phenyl-4-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl]-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)benzamide；2-Hydroxy-N-(4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-yl)benzamide；2-hydroxy-N-(4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-yl)benzamide
• CAS: 99541-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: ITTCWJGJOSWPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(4-氧代-2-苯基-1,3-噻唑烷-3-基)苯甲酰胺 、 苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到C₂₃H₁₈N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 2-Hydroxy-N(5-methylene-4-oxo-2-aryl-thiazolidin-3-yl)-benzamide

  摘要：

  2-Hydroxy benzoic acid hydrazide (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 2-hydroxy benzoic acid arylidene hydrazides (2a-h) in good yields. Cyclocondensation of compounds 2a-h with thioglycolic acid yields 2-hydroxy-N(4-oxo-2-aryl-thiazolidin-3-yl)-benzamides (3a-h). These 3a-h compounds are for the reacted with benzaldehyde in the presence of sodium ethanolate affords, giving 2-hydroxy-N(5-methylene-4-oxo-2-aryl-thiazolidin-3-yl)-benzamides (4a-h). The structures of these compounds were established on the basis of analytical and spectral data. All the newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/10426500903176521
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰肼 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-羟基-N-(4-氧代-2-苯基-1,3-噻唑烷-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• In vitro α-glucosidase and α-amylase inhibitory potential and molecular docking studies of benzohydrazide based imines and thiazolidine-4-one derivatives
  作者：Hayat Ullah、Imad Uddin、Fazal Rahim、Fahad Khan、Sobia、Muhammad Taha、Misbah Ullah Khan、Shawkat Hayat、Munzer Ullah、Zarif Gul、Shaheed Ullah、Hussan Zada、Javid Hussain

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132058

  日期：2022.3