pyridine-2,3,5,6-tetracarboxamid | 321579-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2,3,5,6-tetracarboxamid
• 英文别名: Pyridine-2,3,5,6-tetracarboxamide
• CAS: 321579-14-0
• 化学式: C₉H₉N₅O₄
• 分子量: 251.202
• InChiKey: YVOOGFDGAOGYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,3,5,6-tetracarboxamid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到2,3,5,6-吡啶四甲腈
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性电荷转移配合物与 2,3,5,6-四氰基吡啶 (TCNPy) 的合成和表征用于吡啶自由基的光生

  摘要：

  引入杂芳族多腈化合物四氰基吡啶（TCNPy）作为一种新的电子受体，用于形成深色电荷转移复合物。在 MeCN 中，TCNPy 的特征是在 -0.51 V（相对于 SCE）时的准可逆单电子还原过程。四氰基吡啶自由基阴离子经历二级化学反应，该反应属于质子化步骤。TCNPy 已被证明可以与各种电子供体生成 1:1 的复合物，包括四硫富瓦烯 (TTF) 和二羟基苯衍生物，例如p-对苯二酚和儿茶酚。这些化合物的强电荷转移带的可见光或近红外光诱导激发导致形成相应自由基离子对的直接光学电子转移过程。在TCNPy受体位点附近含有质子基团的可用电子供体的存在为逐步质子耦合电子转移（PCET）序列中光控生成吡啶自由基开辟了新的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201201915
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 氨 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 pyridine-2,3,5,6-tetracarboxamid
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性电荷转移配合物与 2,3,5,6-四氰基吡啶 (TCNPy) 的合成和表征用于吡啶自由基的光生

  摘要：

  引入杂芳族多腈化合物四氰基吡啶（TCNPy）作为一种新的电子受体，用于形成深色电荷转移复合物。在 MeCN 中，TCNPy 的特征是在 -0.51 V（相对于 SCE）时的准可逆单电子还原过程。四氰基吡啶自由基阴离子经历二级化学反应，该反应属于质子化步骤。TCNPy 已被证明可以与各种电子供体生成 1:1 的复合物，包括四硫富瓦烯 (TTF) 和二羟基苯衍生物，例如p-对苯二酚和儿茶酚。这些化合物的强电荷转移带的可见光或近红外光诱导激发导致形成相应自由基离子对的直接光学电子转移过程。在TCNPy受体位点附近含有质子基团的可用电子供体的存在为逐步质子耦合电子转移（PCET）序列中光控生成吡啶自由基开辟了新的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201201915

文献信息

• Synthesis and Characterization of Redox-Active Charge-Transfer Complexes with 2,3,5,6-Tetracyanopyridine (TCNPy) for the Photogeneration of Pyridinium Radicals
  作者：Eva Wöß、Uwe Monkowius、Günther Knör

  DOI：10.1002/chem.201201915

  日期：2013.1.21

  deeply colored charge‐transfer complexes. In MeCN, TCNPy is characterized by a quasireversible one‐electron‐reduction process at −0.51 V (versus SCE). The tetracyanopyridine radical anion undergoes a secondary chemical reaction, which is assigned to a protonation step. TCNPy has been demonstrated to generate 1:1 complexes with various electron donors, including tetrathiafulvalene (TTF) and dihydroxybenzene

  引入杂芳族多腈化合物四氰基吡啶（TCNPy）作为一种新的电子受体，用于形成深色电荷转移复合物。在 MeCN 中，TCNPy 的特征是在 -0.51 V（相对于 SCE）时的准可逆单电子还原过程。四氰基吡啶自由基阴离子经历二级化学反应，该反应属于质子化步骤。TCNPy 已被证明可以与各种电子供体生成 1:1 的复合物，包括四硫富瓦烯 (TTF) 和二羟基苯衍生物，例如p-对苯二酚和儿茶酚。这些化合物的强电荷转移带的可见光或近红外光诱导激发导致形成相应自由基离子对的直接光学电子转移过程。在TCNPy受体位点附近含有质子基团的可用电子供体的存在为逐步质子耦合电子转移（PCET）序列中光控生成吡啶自由基开辟了新的策略。