Leu-Cys | 42721-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Cys
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 42721-86-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 234.32
• InChiKey: HIZYETOZLYFUFF-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-Cys 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared fluorescent read-out probe for ultra-sensitive imaging of leucine aminopeptidase in vitro and in vivo

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132449
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-L-cysteine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 Leu-Cys
  参考文献：
  名称：

  Consden; Gordon, Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 8,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Ratiometric Fluorescent Probe for Monitoring Leucine Aminopeptidase in Living Cells and Zebrafish Model
  作者：Zhe Zhou、Feiyi Wang、Guichun Yang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Jun Ren、Qi Sun、Chunchang Zhao、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b02910

  日期：2017.11.7

  malignant tumor cells like liver cancer. Developing an effective method to monitor LAP in tumor cells holds great potential for cancer diagnosis, treatment, and management. In this work, we report a novel BODIPY-based fluorescent probe (BODIPY-C-Leu) capable of monitoring LAP in vitro and in vivo in both ratiometric and turn-on model. BODIPY-C-Leu contains an asymmetrical BODIPY dye for fluorescent signaling

  亮氨酸氨基肽酶（LAP）是一种重要的癌症相关生物标志物，在肝癌等恶性肿瘤细胞中表现出明显的过表达。开发一种有效的方法来监测肿瘤细胞中的LAP具有巨大的潜力，可用于癌症的诊断，治疗和管理。在这项工作中，我们报告了一种新型的基于BODIPY的荧光探针（BODIPY-C-Leu），能够在比例和开启模型中在体外和体内监测LAP。BODIPY-C-Leu包含用于荧光信号转导的不对称BODIPY染料，以及作为触发部分的二肽（Cys-Leu）。通过裂解二肽中的酰胺键进行活化，随后进行分子内S→N转化，将硫取代的BODIPY转化为氨基取代的BODIPY，从而导致荧光变化显着，从而实现了LAP的检测。此外，我们已经成功地使用BODIPY-C-Leu来监测不同癌细胞中的LAP活性，这表明HeLa细胞比A549细胞具有更高水平的LAP活性。重要的是，我们证明了该探针能够实时监控斑马鱼中药物诱导的LAP水平变化。
• Consden; Gordon, Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 8,17
  作者：Consden、Gordon

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROTEIN GLYCATION SUPPRESSANT<br/>[FR] SUPPRESSEUR DE GLYCATION DE PROTÉINE<br/>[JA] タンパク質糖化抑制剤
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2020071258A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  本発明の課題は、優れた抗糖化機能を示す組成物等を提供する。特に、幅広い終末糖化産物に対して抗糖化機能を示し、さらに抗酸化機能を有しつつ、化粧料等に使用しても着色し難く、安全性・生体適合性の高い成分を提供すること、幅広い終末糖化産物に対して抗糖化機能を示し、さらに抗酸化機能を有しつつ、安定性、安全性、生体適合性の高い成分を含む組成物等を提供すること。本発明は、炭素原子数が３以上の中性アミノ酸又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするタンパク質糖化抑制剤、並びに酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸、ヒドロキシアミノ酸、分岐鎖アミノ酸、及び抗酸化性のアミノ酸からなる群から選ばれるアミノ酸を構成アミノ酸とし、且つＣ末端側の構成アミノ酸が、抗酸化性のアミノ酸であるジペプチド又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするタンパク質糖化抑制剤。
• 916. Some synthetic cysteinyl peptides
  作者：H. S. Bachelard、V. M. Trikojus

  DOI：10.1039/jr9580004541

  日期：——
• Near-infrared fluorescent read-out probe for ultra-sensitive imaging of leucine aminopeptidase in vitro and in vivo
  作者：Linlin Tao、Sha Liu、Xiaofeng Xia、Yun Chai、Si Cai、Heng Liu、Cuifen Lu、Chao Ma、Junqi Nie、Fanming Zeng、Qi Sun、Wuxiang Mao、Guichun Yang、Jun Ren、Feiyi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132449

  日期：2021.10