ethyl 5-acetyl-2,6-dimethylpyridine-3-carboxylate | 30428-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2,6-dimethylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-2, 6-dimethylnicotinate；5-acetyl-2,6-dimethylpyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；2,6-Dimethyl-3-acetyl-5-carbethoxypyridin；5-acetyl-2,6-dimethyl-nicotinic acid ethyl ester；5-Acetyl-2,6-dimethyl-nicotinsaeure-aethylester
• CAS: 30428-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD27500699
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LWDJVXUDNDZUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  133-143 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(5-methyl-2-furyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到ethyl 5-acetyl-2,6-dimethylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的 1,4-二氢吡啶的光致芳构化

  摘要：

  辐照不对称取代的 1,4-二氢吡啶 (1b-1j)，同时使氧气或氩气通过溶液，导致芳构化为相应的吡啶衍生物 (3b-3j)。在氧和氩气氛下辐照时，在 4 位具有 2-硝基苯基取代基的化合物 1a 会消除水，并形成具有 2-亚硝基苯基取代基的 3a。另一方面，用 4-羟基-3-甲氧基苯基、5-甲基2-呋喃基和 2-呋喃基取代基分别在该位置辐照化合物 1e、1k 和 1l，导致这些取代基的排出并形成4位未取代的吡啶衍生物，即化合物2。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700022

文献信息

• SYNTHETIC METHOD FOR CERATAMINE A AND B AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Coleman Robert S.

  公开号：US20100234588A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Methods are provided for preparing compounds of the general formula (I) wherein X 1 is an aryl hydrocarbon group optionally substituted with one or more groups independently selected from —R, —NH 2 , —NHR, —NR 2 , —OH, —OR, —F, —Cl, —Br, —I, —CF 3 , —C(═O)OH, —C(═O)OR, —C(═O)NH 2 , —C(═O)NHR, and —C(═O)NR 2 ; X 2 is —H, —R, —NHR, —NR 2 , —OR, —F, —Cl, —Br, or —I; and R is C 1 to C 10 hydrocarbyl. The methods comprise a double-dehydrogenation reaction step in which a functionalized aminohydroazepinone skeleton comprising an aminoimidazole ring is reacted with 2-iodoxybenzene to form the imidazo[4,5-d]azepine ring system present in formula (I). Example methods comprising the double-dehydrogenation reaction step are provided as efficient synthetic routes to ceratamine A, ceratamine B, and the des-methyl analogs thereof.

  提供了制备通式（I）中化合物的方法，其中X1是芳香烃烃基，可选择地取代一个或多个独立选择自—R、—NH2、—NHR、—NR2、—OH、—OR、—F、—Cl、—Br、—I、—CF3、—C(═O)OH、—C(═O)OR、—C(═O)NH2、—C(═O)NHR和—C(═O)NR2的基团；X2是—H、—R、—NHR、—NR2、—OR、—F、—Cl、—Br或—I；R是C1到C10烃基。该方法包括双去氢反应步骤，在该步骤中，将包含氨基咪唑环的官能化氨基羟杂环庚酮骨架与2-碘化苯反应，形成通式（I）中存在的咪唑并[4,5-d]环庚酮环系统。提供了包括双去氢反应步骤的示例方法，作为制备ceratamine A、ceratamine B及其去甲基类似物的高效合成路线。
• One-pot Hantzsch synthesis of unsymmetrical substituted pyridines via condensation of 1, 3‑dicarbonyl compounds with DMF and 1, 1-dichloro-2-nitroethene
  作者：Dongdong Xiong、Hongchen Yang、Lu Zhang、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154071

  日期：2023.2

  An efficient protocol for the Hantzsch synthesis of 2, 3, 5, 6-tetrasubstituted unsymmetrical pyridines has been developed through Fe(OAc)2 promoted condensation of multicomponent carbonyl compounds, in which the C4 of the pyridine rings was derived from DMF and the nitrogen atom resulted from 1, 1-dichloro-2‑nitroethene (DCNE). The target products could be obtained in moderate to good yields.

  通过 Fe(OAc) 2促进多组分羰基化合物的缩合，开发了一种用于 Hantzsch 合成 2, 3, 5, 6-四取代不对称吡啶的有效方案，其中吡啶环的 C4 衍生自 DMF 和氮原子来自 1, 1-二氯-2-硝基乙烯 (DCNE)。可以获得中等至良好收率的目标产物。
• Henecka, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 41,45
  作者：Henecka

  DOI：——

  日期：——
• US8183365B2
  申请人：——

  公开号：US8183365B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• Photoinduced Aromatization of Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jccs.200700022

  日期：2007.2

  Irradiationofunsymmetricallysubstituted1,4-dihydropyridines(1b-1j)whilebubblingoxygenorargon through the solution resulted in aromatization to the corresponding pyridine derivatives (3b-3j). Compound 1a with 2-nitrophenyl substituent in 4-position undergoes elimination of water upon irradiation under both oxygen and argon atmospheres and formation of 3a with 2-nitrosophenyl substituent. On the other

  辐照不对称取代的 1,4-二氢吡啶 (1b-1j)，同时使氧气或氩气通过溶液，导致芳构化为相应的吡啶衍生物 (3b-3j)。在氧和氩气氛下辐照时，在 4 位具有 2-硝基苯基取代基的化合物 1a 会消除水，并形成具有 2-亚硝基苯基取代基的 3a。另一方面，用 4-羟基-3-甲氧基苯基、5-甲基2-呋喃基和 2-呋喃基取代基分别在该位置辐照化合物 1e、1k 和 1l，导致这些取代基的排出并形成4位未取代的吡啶衍生物，即化合物2。