2-羟基-N-异丙基-N-甲基苯甲酰胺 | 1019354-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-异丙基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-isopropyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1019354-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZYWLWVYTFJGFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-异丙基-N-甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到2,2,3-trimethyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢偶联可预测地形成选择性（sp 3）C-O键：二氢-恶嗪酮衍生物的简便合成

  摘要：

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol500670h
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基甲胺 、 邻三氟甲基苯酚 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 以70%的产率得到2-羟基-N-异丙基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从阴离子活化的芳族三氟甲基合成叔酰胺

  摘要：

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol100507n

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amides from Anionically Activated Aromatic Trifluoromethyl Groups
  作者：Gavin O’Mahony、Andrew K. Pitts

  DOI：10.1021/ol100507n

  日期：2010.5.7

  In this paper, a novel synthesis of tertiary amides from anionically activated aromatic trifluoromethyl groups is presented. Anionically activated trifluoromethyl groups react with secondary amines under aqueous conditions to afford tertiary amides. The mechanism involves initial elimination of hydrogen fluoride by an E1cB mechanism to afford an electrophilic quinone methide- or azafulvene-type intermediate

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。
• Predictably Selective (sp³)C–O Bond Formation through Copper Catalyzed Dehydrogenative Coupling: Facile Synthesis of Dihydro-oxazinone Derivatives
  作者：Atanu Modak、Uttam Dutta、Rajesh Kancherla、Soham Maity、Mohitosh Bhadra、Shaikh M. Mobin、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol500670h

  日期：2014.5.16

  An intramolecular dehydrogenative (sp3)C–O bond formation in salicylamides can be initiated by an active Cu/O2 species to generate pharamaceutically relevant dihydro-oxazinones. Experimental findings suggest that stereoelectronic parameters in both coupling partners are controlling factors for site selectivity in bond formation. Mechanistic investigations including isotope labeling, kinetic studies

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。