1-(3-chloropropoxy)benzotriazole | 164469-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-chloropropoxy)benzotriazole
• CAS: 164469-13-0
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• 分子量: 211.651
• InChiKey: QUTIVACDABSQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropoxy)benzotriazole 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-{3-[4-(3-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of benzotriazole derivatives structurally related to trazodone

  摘要：

  This paper outlines the synthesis and the pharmacological screening of a series of novel 1- and 2-[2-[4-(X)-1-piperazinyl]ethyl]benzotriazoles and 1-[3-[4-(X)-1-piperazinyl]propoxy]benzotriazoles, which are structurally related to trazodone. Anti serotonergic, antiadrenergic and antihistaminic in vitro activity and in vivo analgesic action are described. Some of the investigated compounds show overall pharmacological profiles similar to that of the antidepressant trazodone.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88212-2
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-(3-chloropropoxy)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-hydroxybenzotriazole Derivatives: Dual Inhibitors of Carbonic Anhydrase II and Sodium Hydrogen Exchanger I

  摘要：

  缺血再灌注损伤是器官移植中移植物功能受损的原因，也与脑功能障碍、缺血性心脏病、全身炎症反应综合征、胃肠功能障碍和多器官功能障碍综合征有关。细胞内pH对于缺血再灌注损伤中的细胞存活至关重要。钠氢交换蛋白I和碳酸酐酶II在调节细胞内pH方面起着关键作用。在再灌注期间抑制钠氢交换蛋白I和碳酸酐酶II分别被发现可以缓解缺血再灌注损伤。为了在缺血再灌注损伤治疗中获得更好的潜在药物分子，尝试合成钠氢交换蛋白和碳酸酐酶的双重抑制剂。羟基苯并三唑被认为是这种双重活性的中心药效团，合成了12种衍生物。所有衍生物均经过测试，用于检测钠氢交换蛋白I和碳酸酐酶II的抑制活性。对甲磺酸酯衍生物（12）发现是最有效的衍生物，对碳酸酐酶II的IC50为158.7±8.4 μM，对钠氢交换蛋白I的IC50为31.07±1.06 μM。尽管其效力低于标准药物，但这是对碳酸酐酶II和钠氢交换蛋白的双重抑制剂的首次报道。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201014164710

文献信息

• USE OF BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERAZINE OR PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：LIAONING EMMY BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150297586A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention relates to the use of a compound in formula (I) and its salts acceptable pharmaceutically in preparation of vasodilative drugs: Wherein, R 1 , R 2 , X, Y, A and B are defined in the invention.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物及其在制备扩血管药物时可接受的药用盐：其中，R1、R2、X、Y、A和B在本发明中有定义。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00626
  作者：Wang, Peng、Zhu, Huajian、Tian, Jia-Sheng、Zhu, Wenjian、Xu, Shengtao、Yao, Hong、Liu, Jie、Zhu, Zheying、Miao, Chao-Yu、Xu, Jinyi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00626

  日期：——

  Herein, a series of novel arylpiperazine (piperidine) derivatives were designed, synthesized, and evaluated for mechanisms of action through in vitro and in vivo studies. The most promising compound, II-13 (later named as MT-1207), is a potent α1 and 5-HT2A receptor antagonist with remarkable IC50 in the picomolar level. Importantly, in the in vivo assay, II-13 achieved an effective blood pressure

  在此，通过体外和体内研究设计、合成和评价了一系列新型芳基哌哌嗪 （哌啶） 衍生物的作用机制。最有前途的化合物 II-13（后来命名为 MT-1207）是一种有效的 α1 和 5-HT2A 受体拮抗剂，在皮摩尔水平具有显着的 IC50。重要的是，在体内测定中，II-13 在 2K2C 大鼠模型中实现了有效的血压 （BP） 降低，而不会损害肾功能。化合物 II-13 在药理作用、药代动力学参数和较大的安全窗口方面具有显着优势，被广泛研究。此外，数据还显示，化合物 II-13 在体位性血压测定中的副作用较少，可以防止体位性低血压的发生。总之，这些结果表明，化合物 II-13 是一种高效的抗高血压候选药物，在临床前模型中具有多靶点作用机制。目前，MT-1207 正在中国进行 II 期高血压临床试验。
• BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERIDINE OR PIPERAZINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Shenyang Haiwang Biotechnology Co., Ltd

  公开号：EP2924032B1

  公开（公告）日：2019-03-06
• Structure—affinity relationship studies on benzotriazole derivatives binding to 5-HT receptor subtypes
  作者：G Caliendo、G Greco、P Grieco、E Novellino、E Perissutti、V Santagada、D Barbarulo、E Esposito、A De Blasi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89136-7

  日期：1996.1

  A number of benzotriazole derivatives have been assayed in radioligand binding experiments involving the following recombinant human serotonin receptors: 5-HT2A, 5-HT1A, 5-HT1d beta and 5-HT2C. Several of the compounds tested show interesting selectivity profiles. In particular, the affinities of 3d, 4a and 4d for the 5-HT2A subtype (with pK(i) values of 7.4, 7.4 and 8.0, respectively) are between 100 and 1000 times higher than for the other investigated receptors. Compound 51, characterized by a pK(i) value of 7.4 on the 5-HT1A receptor, binds with 100- to 1000-fold lower potencies on the other receptors. Our benzotriazole derivatives are generally weak ligands of the 5-HT1D beta and 5-HT2C receptors. Structure-affinity relationship data suggest that not all the compounds exhibit the same binding mode at the 5-HT2A and 5-HT1A receptors.
• US9415047B2
  申请人：——

  公开号：US9415047B2

  公开（公告）日：2016-08-16