(+)-(2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-ol | 1187323-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-ol
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；cis-(2R,4R)-4-phenyltetral-2-ol；(2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1187323-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: RPLDLWBFLSJGHL-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过NMR确定两个基于四氢萘的受体配体。

  摘要：

  1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘和1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-1,2,3,4-四氢萘在溶液中的构象已通过结合了核磁共振测量和分子力学计算。结果表明，在顺式异构体中，环己烯环处于锁定构象，而反式异构体对应于两个倒置的半椅子的混合物。此外，该数据允许鉴定1-苯基-3-丙酰胺基四氢萘的两种目的合成的几何异构体。对褪黑激素受体亚型的结合研究表明，（+/-）-顺-1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘对MT（2）亚型的亲和力和选择性比（ +/-）-反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00064-8
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-萘酮,3,4-二氢-4-苯基- 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 (S)-扁桃酰胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和构型褪黑激素受体配体4-苯基-2-丙酰胺基四氢萘的所有对映纯立体异构体，采用4-苯基-2-四氢萘酮的简便光学拆分方法†

  摘要：

  一种有效且实用的方法，用于合成MT 2褪黑激素受体配体的所有四个立体异构体4-苯基-2-丙酰胺四氢萘开发了对映体纯形式（ee> 99.9％）的（4-P-PDOT）。该策略涉及关键前体的光学拆分程序（±）-4-苯基-2-四氢萘酮 与不寻常的解决剂 （S）-扁桃酰胺，通过形成四个二氢萘-螺-恶唑烷丁-4-一非对映异构体。有趣的是，NMR实验观察与几何计算相结合，为关键螺环立体异构体的所有立体中心提供了明确的构型分配。在酸性条件下切割每个单个螺环非对映异构体得到对映体（R）-或（S）-4-苯基-2-四氢萘酮然后通过立体选择反应将其转化为每个4-P-PDOT单一对映体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06369c

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150315127A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by GPCRs and/or RSKs.

  本发明涉及蛋白质结合相互作用/结合化合物及其鉴定和使用方法。本发明还涉及用于治疗5-HT2C和/或RSK障碍的药物组合物和方法，包括由GPCR和/或RSK介导的疾病和障碍。
• Therapeutic tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10017458B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by CPCRs and/or RSKs.

  本发明涉及蛋白结合相互作用/结合化合物及其鉴定和使用方法。本发明还涉及治疗 5-HT2C 和/或 RSK 疾病（包括由 CPCR 和/或 RSK 介导的疾病和失调）的药物组合物和方法。
• WO2008/156707
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New approach to 4-phenyl-β-aminotetralin from 4-(3-halophenyl)tetralen-2-ol phenylacetate
  作者：Adam S. Vincek、Raymond G. Booth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.099

  日期：2009.9

  Mixed trifluoroacetyl phenylacetyl anhydride and 3-halostyrenes (fluoro, chloro, and bromo) or vinylcycloalkanes (cyclohexyl and cyclooctyl), undergo cascade Friedel-Crafts cycli-acylalkylation. enolization, and O-acylation to give 4-substituted tetralen-2-ol phenylacetates, Without additional solvent in good yields. Base alcoholysis of 4-phenyltetralen-2-ol phenyl acetate reveals the tetral-2-one for asymmetric transfer hydrogenation. Bromophenyltetralen-2-ol phenylacetate undergoes Suzuki coupling, and provides a short route to trans-4-phenyl-beta-aminotetralin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8586634B2
  申请人：——

  公开号：US8586634B2

  公开（公告）日：2013-11-19