(3E)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-(phenylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one | 30779-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3E)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-(phenylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 30779-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QDPVRTLUZNUAEA-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-(phenylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到7-methoxyhomoisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 500 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯氧基)丙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3E)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-(phenylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 500 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzylidene-4-chromanone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Koichi Takao、Marimo Yamashita、Aruki Yashiro、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00327

  日期：——

  A series of 3-benzylidene-4-chromanone derivatives (3–20) were synthesized and the structure–activity relationships for antioxidant and α-glucosidase inhibitory activities were evaluated. Among synthesized compounds, compounds 5, 13, 18, which contain catechol moiety, showed the potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity (5: EC50 13 µM; 13: EC50 14 µM; 18: EC50 13 µM). The compounds 12, 14, 18 showed higher α-glucosidase inhibitory activity (12: IC50 15 µM; 14: IC50 25 µM; 18: IC50 28 µM). The compound 18 showed both of potent DPPH radical scavenging and α-glucosidase inhibitory activities. These data suggest that 3-benzylidene-4-chromanone derivatives, such as compound 18, may serve as the lead compound for the development of novel α-glucosidase inhibitors with antioxidant activity.

  合成了一系列 3-亚苄基-4-色满酮衍生物（3-20），并评估了其抗氧化和抑制α-葡萄糖苷酶活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 5、13 和 18 显示出了强效的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（5：EC50 13 µM；13：EC50 14 µM；18：EC50 13 µM）。化合物 12、14 和 18 显示出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（12：IC50 15 µM；14：IC50 25 µM；18：IC50 28 µM）。化合物 18 同时显示了强效的 DPPH 自由基清除活性和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。这些数据表明，3-亚苄基-4-色满酮衍生物（如化合物 18）可作为先导化合物，用于开发具有抗氧化活性的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 135 - 139
  作者：Sangwan, Naresh K.、Rastogi, Shri Nivas

  DOI：——

  日期：——
• Srikanth, Natarajan; Kon, Oi-Lian; Ng, Siu-Choon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 6, p. 1412 - 1422
  作者：Srikanth, Natarajan、Kon, Oi-Lian、Ng, Siu-Choon、Sim, Keng-Yeow

  DOI：——

  日期：——
• Sangwan, Naresh K.; Kelkar, Prabhakar M.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 639 - 644
  作者：Sangwan, Naresh K.、Kelkar, Prabhakar M.、Rastogi, Shri Nivas、Anand, N.

  DOI：——

  日期：——
• Koch Kevin, Smitrovich Jacqueline H., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 8, S 1137-1140
  作者：Koch Kevin, Smitrovich Jacqueline H.

  DOI：——

  日期：——