2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclopentanone | 198987-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclopentanone
• 英文别名: (2-bromophenethyl)cyclopentan-1-one；2-[2-(2-Bromophenyl)ethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 198987-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: PDPHQRPBWXOCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclopentanone 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective intramolecular α-arylation of α-substituted cyclic ketones: facile synthesis of functionalized chiral spirobicycles

  摘要：

  手性螺环酮的合成是通过Pd催化的α-芳基化反应实现的，α-取代环状酮。所得的螺环酮可以转化为酸碱有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00382b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-碘乙基)苯 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-[(2-bromophenyl)ethyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112

文献信息

• Pd-catalyzed enantioselective intramolecular α-arylation of α-substituted cyclic ketones: facile synthesis of functionalized chiral spirobicycles
  作者：Lulu Fan、Shinobu Takizawa、Yoshiki Takeuchi、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c5ob00382b

  日期：——

  Synthesis of chiral spirocyclic ketones was accomplishedviathe Pd-catalyzed intramolecular α-arylation of α-substituted cyclic ketones. The obtained spirocyclic ketone could be converted into an acid–base organocatalyst.

  手性螺环酮的合成是通过Pd催化的α-芳基化反应实现的，α-取代环状酮。所得的螺环酮可以转化为酸碱有机催化剂。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aliphatic Ketones
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01787-5

  日期：1997.10

  Cyclization reaction of 5 – 10 using 10 mol% of PdCl2(Ph3P)2 in the presence of 3 eq. of Cs2CO3 in hot THF or toluene afforded bridged or spiro compounds 11 – 16 in good to modest yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  的环化反应5 - 10使用10摩尔％的PdCl的2（PH 3 P）2在3当量的存在。的铯2 CO 3在热THF或甲苯，得到桥接或螺环化合物11 - 16以优良至适中的产率。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective Construction of Spiro Quaternary Carbon Stereocenters via Pd-Catalyzed Intramolecular α-Arylation
  作者：Ting Wu、Xuehua Kang、Heng Bai、Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01129

  日期：2020.6.19

  We herein report the development of a sterically hindered and electron-rich P-chiral monophosphorus biaryl ligand that has enabled a general and efficient enantioselective intramolecular alpha-arylation, providing access to a wide series of [4.4], [4.5], and [4.6]-spirocycles with chiral benzylic quaternary carbons in high yields with good to excellent enantioselectivities. A pronounced water effect on enantioselectivity is observed.
• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。