1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazolium iodide | 68874-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazolium iodide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazolium iodide；1,3-dimethyl-2-p-tolyl-benzimidazolium; iodide；1,3-Dimethyl-2-p-tolyl-benzimidazolium; Jodid；1,3-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 68874-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂*I
• 分子量: 364.229
• InChiKey: CESWWKXLDUDFNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazolium iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-α-toluenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐的微波辅助合成和强效抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6

  DOI：

  10.2174/1570180814666170823162419

文献信息

• Marcus Theory of a Parallel Effect on α for Hydride Transfer Reaction between NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja963768l

  日期：1997.3.1

  Rate and equilibrium constants for hydride transfer from a series of 1,3-dimethyl-2-substituted phenylbenzimidazolines to a pyridinium ion, a quinolinium ion, and a phenanthridinium ion have been evaluated. Each oxidizing agent gives a linear Bronsted plot with slope, α. The α values vary systematically with the spontaniety of the reactions. They are in reasonable agreement with the predictions of

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。
• Combined effects of ion-pairing on multi-emissive properties of benzimidazolium salts
  作者：Gabriele Di Carlo、Alessandra Forni、Paola Moretti、Daniele Marinotto、Chiara Botta、Maddalena Pizzotti、Francesca Tessore、Elena Cariati

  DOI：10.1039/d1tc00503k

  日期：——

  The possibility to control luminescence properties of purely organic emitting salts is receiving an ever-growing interest. A full understanding of the manifold effects of counterions on the photophysical properties of charged luminophors deserves thorough investigation. Here, we disclose the impact of different anions, i.e. triflate, iodide and nitrate, on the multiple emissions of a new class of ionic

  控制纯有机发光盐的发光性能的可能性正受到越来越多的关注。全面了解抗衡离子对带电发光体的光物理性质的多重影响值得深入研究。这里，我们公开了不同的阴离子，冲击即三氟甲磺酸酯，碘离子和硝酸根，对一类新的离子发光体的多个排放量，基于1,3-二甲基-2-（p -甲苯基）-1 ħ -苯并[ d ] imidazol-3-ium，1。特定的离子对在固体的发射性质中起着关键作用，这取决于阴离子的电负性及其与阳离子的距离。强大的离子对作用产生了三个主要影响：（i）荧光猝灭，（ii）磷光增强和iii）三重态的有效直接填充。结果，弱的相互作用（1-OTf）保证了强烈的荧光（QY> 50％），而强的配对（1-NO 3 ·0.5EtOH和1-I·0.5CH 2 Cl 2）则促进了分子室温磷光（RTP）增强。阴离子控制策略还可以在1-OTf中实现持久的RTP（288 ms），并在1-OTf中实现超亮磷光（QY> 70％）。1-NO
• Sacharowa; Porai-Koschiz, 1957, # 40, p. 163
  作者：Sacharowa、Porai-Koschiz

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Assisted Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel 1,3-dialkyl-2-arylbenzimidazolium Salts
  作者：Bilge Eren、Ozge Yilmaz、Gulcin Cetin、Cihan Darcan

  DOI：10.2174/1570180814666170823162419

  日期：2018.4.20

  biologically active benzimidazole ring. Some benzimidazolium salts and their metal complexes, containing different groups, showed remarkable antibacterial, antifungal and antitumor effects. Most of these studies are generally related with the 2-unsubstituted derivatives of benzimidazolium salts which named as N-heterocyclic carbenes (NHCs). To enhance the efficacy of the benzimidazoles in the biological

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6
• NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline
  作者：In-Sook Han Lee、Chang Kiu Lee

  DOI：10.3987/com-08-11523

  日期：——

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.