α-hydroxy-α-toluenesulfonate | 41468-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-α-toluenesulfonate
• 英文别名: sodium hydroxy(p-tolyl)methanesulfonate；Sodium;hydroxy-(4-methylphenyl)methanesulfonate；sodium;hydroxy-(4-methylphenyl)methanesulfonate
• CAS: 41468-10-4
• 化学式: C₈H₉O₄S*Na
• 分子量: 224.213
• InChiKey: BOBFWTQTUZDKPM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-α-toluenesulfonate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4,4'-二甲基-反-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  醛亚硫酸氢盐加合物的简便利用：（E）-1,2-二苯基乙烯的合成

  摘要：

  背景：在1，4-二恶烷溶剂介质中，使用Zn-TiCl4进行了McHurry反应的一锅法亚硫酸氢盐醛加合物的偶联反应。在1,4-二恶烷中用TiCl4处理羟基（苯基）甲烷磺酸钠（2a）有助于亚硫酸氢盐加合物2a的脱保护，苯甲醛（1a）的原位再生经过还原偶联以相对较低的浓度提供二苯乙烯3a良好的收率，从而导致改进的一系列（E）-1,2-二苯基乙烯的合成3。本方法为醛类固有的不稳定性提供了一种新的解决方案，并提供了直接形成C-C键的方法芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯。 方法：所有反应均在70-80o下进行，所合成的化合物通过IR，1H NMR，13C NMR和质谱技术进行表征。 结果：本方法为醛的不稳定性提供了一种新的解决方案，还为从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯的C-C键形成提供了直接途径。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成1，2-二苯乙烯衍生物的有效方法。醛

  DOI：

  10.2174/1570178614666170203095116
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-hydroxy-α-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-羟吲哚杂合体作为针对黑色素瘤的多激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中，设计并合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物作为II型多激酶抑制剂。它们在 10 µM 浓度下对 BRAF 表现出中度至强效的抑制活性，高达 99.61%。值得注意的是，化合物 和 表现出最有希望的活性，抑制率为 99.44% 至 99.61%。进一步的评估表明，对激酶 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 表现出中度至强效的抑制作用。此外，NCI 对化合物的细胞毒性进行了筛选，一些化合物在不同的癌细胞系中表现出显着的生长抑制作用。该化合物在黑色素瘤细胞系上的 GI 范围为 1.23 – 3.38 µM。受其功效的鼓舞，以索拉非尼为参考标准，进一步研究其抗肿瘤活性和作用机制。该混合化合物在 A375 细胞系中表现出对 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 的有效细胞水平抑制，超过了索拉非尼的效果。研究表明，显着抑制小鼠 B16F10 肿瘤的生长，从而提高存活率和组织

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107243

文献信息

• Straightforward Synthesis of Novel 1-(2′-α-O-D-Glucopyranosyl ethyl) 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Natarajan Arumugam、Aisyah Saad Abdul Rahim、Shafida Abd Hamid、Hasnah Osman

  DOI：10.3390/molecules17089887

  日期：——

  series of novel 1-(2'-α-O-D-glucopyranosyl ethyl) 2-arylbenzimidazoles has been prepared via one-pot glycosylation of ethyl-1-(2'-hydroxyethyl)-2-arylbenzimidazole-5-carboxylate derivatives. Synthesis of the 2-arylbenzimidazole aglycones from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was accomplished in four high-yielding steps. The reduction and cyclocondensation steps for the aglycone synthesis proceeded efficiently

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。
• Novel Clarithromycin Analogs with C-4” 2-arylbenzimidazolyl Bishydrazide Side Chain: Synthesis and Antibacterial Evaluation
  作者：Yunkun Qi、Ruixin Ma、Xin Li、Yue Hu、Siti Ma、Chao Cong、Xiaodong Ma、Wenping Cui、Shutao Ma

  DOI：10.2174/157018011797655269

  日期：2011.12.1

  A series of novel 4” -O-2-arylbenzimidazolyl derivatives of clarithromycin were synthesized and evaluated. These 4” -O-2-arylbenzimidazolyl derivatives demonstrated excellent activity against erythromycin-susceptible strains and showed remarkably improved activity against erythromycin-resistant strains compared with the references. In particular, compound 7c, which possesses the terminal 2-(2-methoxyphenyl)benzimidazolyl group on the C-4” bishydrazide side chain, not only presented the most potent activity against erythromycin-susceptible Streptococcus pneumoniae ATCC49619 and Staphylococcus aureus ATCC25923, exhibiting 4-fold and 4-fold higher efficacy than the parent clarithromycin, but also displayed the highest activity against erythromycin-resistant Streptococcus pneumoniae expressing the mef gene and the erm gene, which was 133-fold and 32-fold better than clarithromycin or azithromycin, respectively.

  一系列新型的克拉霉素4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物被合成并评估。这些4”-O-2-芳基苯并咪唑衍生物对红霉素敏感菌株显示出优异的活性，并且相较于参考药物，对红霉素耐药菌株的活性显著提高。特别是化合物7c，其在C-4”双酰肼侧链上带有末端的2-（2-甲氧基苯基）苯并咪唑基团，不仅对红霉素敏感的肺炎链球菌ATCC49619和金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出最强的活性，效能分别是母体克拉霉素的4倍和4倍，而且对表达mef基因和erm基因的红霉素耐药肺炎链球菌的活性也是最高的，分别是克拉霉素或阿奇霉素的133倍和32倍。
• Microwave-assisted synthesis of <i>sec/tert</i>-butyl 2-arylbenzimidazoles and their unexpected antiproliferative activity towards ER negative breast cancer cells
  作者：Aisyah Saad Abdul Rahim、Salizawati Muhamad Salhimi、Natarajan Arumugam、Lim Chung Pin、Ng Shy Yee、Nithya Niranjini Muttiah、Wong Boon Keat、Shafida Abd. Hamid、Hasnah Osman、Ishak b. Mat

  DOI：10.3109/14756366.2012.729828

  日期：2013.12.1

  using (1)H NMR, (13)C NMR, high resolution MS and melting points. Evaluation of antiproliferative activity of the benzimidazole analogues against MCF-7 and MDA-MB-231 revealed several compounds with unexpected selective inhibitions of MDA-MB-231 in micromolar range. All analogues were found inactive towards MCF-7. The most potent inhibition against MDA-MB-231 human breast cancer cell line came from the

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。
• Synthesis of 3-Formylbenzenesulfonyl Chloride Derivatives
  作者：Guoliang Chen、Xuefei Bao、Ziao Liu、Xinjie Liang、Dake Song、Tao Shi、Xuan Zhao、Changshun Bao

  DOI：10.1055/s-0036-1589015

  日期：2017.7

  Abstract A synthetic route to 3-formylbenzenesulfonyl chloride derivatives from the corresponding benzaldehydes has been developed. The key step in this procedure is the conversion of aldehyde bisulfite adducts to target compounds via a two-stage reaction in the presence of Na2SO4. A series of 3-formylbenzenesulfonyl chloride derivatives were prepared by this method and identified by chemical derivatization

  摘要 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 本文的主要数据可从http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synthesis在线获得，并可使用以下DOI进行引用：10.4125 / pd0093th。
• 1<i>H</i>-Benzimidazole-5-carboxamidine derivatives: design, synthesis, molecular docking, DFT and antimicrobial studies
  作者：Meryem Erol、Ismail Celik、Ozlem Temiz-Arpaci、Hakan Goker、Fatma Kaynak-Onurdag、Suzan Okten

  DOI：10.1039/d0nj01899f

  日期：——

  15 new 1H-benzimidazole-5-carboxamidine derivatives were synthesized, their antimicrobial effects were evaluated, and molecular docking and DFT studies were performed.

  合成了15个新的1H-苯并咪唑-5-甲脒衍生物，对其抗菌效果进行了评价，并进行了分子对接和DFT研究。