2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxo-2-phenylsulfonylpropyl)cyclopropane | 80945-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxo-2-phenylsulfonylpropyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclopropyl}propan-1-one；2-(benzenesulfonyl)-1-[2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]propan-1-one
• CAS: 80945-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃SSi
• 分子量: 324.516
• InChiKey: YKFSPZOHYHIVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxo-2-phenylsulfonylpropyl)cyclopropane 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1-Methyl-1-(phenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基团辅助环丙基酮的开环

  摘要：

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.79
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilylmethyl)-1-(1-oxo-2-phenylsulfonylpropyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基团辅助环丙基酮的开环

  摘要：

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.79

文献信息

• RING OPENING OF CYCLOPROPYL KETONES ASSISTED BY THE TRIMETHYLSILYL GROUP
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1982.79

  日期：1982.1.5

  with boron trifluoride-acetic acid under mild reaction conditions by the assistance of trimethylsilyl group to give γ,δ-enones in good yields and the reaction was applied to the formal total synthesis of cis-jasmone.

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。
• OCHIAI, MASAHITO;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3931-3938
  作者：OCHIAI, MASAHITO、SUMI, KENZO、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai, Masahito; Sumi, Kenzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3931 - 3938
  作者：Ochiai, Masahito、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——