methyl <1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-ylthio>acetate | 146564-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-ylthio>acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-(benzenesulfonyl)indol-4-yl]sulfanylacetate
• CAS: 146564-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 361.442
• InChiKey: ARCGDGXBGXPYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-ylthio>acetate 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5-phenylsulfonyl-5H-thiopyrano<4,3,2-c,d>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的，通用的4-取代吲哚类化合物。（S）-（-）-吲哚洛尔和（±）-创新霉素的合成

  摘要：

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85109-a
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl <1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-ylthio>acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的，通用的4-取代吲哚类化合物。（S）-（-）-吲哚洛尔和（±）-创新霉素的合成

  摘要：

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85109-a

文献信息

• A new, general entry to 4-substituted indoles. Synthesis of (S)-(−)-pindolol and (±)-chuangxinmycin
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Takashi Tabata、Kyoko Hanaoka、Hiroko Iriyama、Susumu Akamatsu、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85109-a

  日期：1993.1

  A new method for synthesis of 4-substituted indoles has been developed by using the 7-arylthio-6-7-dihydroindol-4(5H) one5 as a common intermediate. The method was applied to the synthesis of (S)-(−)-pindolol (11) and (±)-chuangxinmycin (16).

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。
• New, Concise Route to Indoles Bearing Oxygen or Sulfur Substituent at the 4-Position. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol and (.+-.)-Chuangxinmycin.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Susumu AKAMATSU、Hiroko IRIYAMA、Kyoko HANAOKA、Takashi TABATA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.271

  日期：——

  A new method for the synthesis of 4-alkoxy- and 4-[alkyl (or aryl)thio]indoles has been developed by using the indolone 3 as a common intermediate. The indolone 3 was prepared from N-(phenylsulfonyl)pyrrole (7) and the α-chlorosulfide 8 in four steps. Heating of a mixture of 3 and an appropriate alcohol in the presence of p-toluenesulfonic acid and cupric chloride afforded the 4-alkoxyindoles 11a-d. The method was applied to the synthesis of (±)-pindolol (19) and (S)-(-)-pindolol (20). Thiols also reacted with 3 in the presence of boron trifluoride to give 4-[aryl (or alkyl)thio]indoles 12, 21a, b, and 22a-d. The (indol-4-ylthio)acetate 22c was employed as a key intermediate for a concise total synthesis of (±)-chuangxinmycin (27).

  一种新的合成4-烷氧基和4-[烷基（或芳基）硫代]吲哚的方法已被开发出来，该方法使用吲哚酮3作为共同中间体。吲哚酮3是通过N-(苯磺酰基)吡咯（7）和α-氯磺化物8经过四步反应制备的。在甲苯磺酸和氯化铜的存在下，将3与适当的醇混合并加热，得到了4-烷氧基吲哚11a-d。该方法被应用于合成（±）-吲哚洛尔（19）和（S）-(-)-吲哚洛尔（20）。硫醇在氟硼酸的存在下也能与3反应，生成4-[芳基（或烷基）硫代]吲哚12、21a、b以及22a-d。（吲哚-4-基硫代）乙酸酯22c被用作合成（±）-创新霉素（27）的关键中间体。