1-<(1,1-dimethylethyl)sulphonyl>-2-methylbenzene | 69113-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(1,1-dimethylethyl)sulphonyl>-2-methylbenzene
• 英文别名: o-tolyl tert-butyl sulfone；o-Tolyl-tert.-butylsulfon；1-(Tert-butylsulfonyl)-2-methylbenzene；1-tert-butylsulfonyl-2-methylbenzene
• CAS: 69113-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: WTGRIXWCDUXZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-100.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1,1-dimethylethyl)sulphonyl>-2-methylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 生成 o-neopentylbenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基锂化甲基芳基烷基砜的重排

  摘要：

  La 锂化去甲基芳基烷基砜适用于 est suivie d'une 迁移 du groupe 烷基 du soufre au carbone benzylique。Mise en evidence d'un processus en chaine 自由基-自由基阴离子倾注 cette 转位

  DOI：

  10.1021/ja00272a049
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫基苯 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-<(1,1-dimethylethyl)sulphonyl>-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Ortho-metalated aryl tert-butyl sulfones. Comparison with other directing groups and new methodology for polysubstituted aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a012
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-xylyl tert-amyl sulfone 在 正丁基锂 、 1-<(1,1-dimethylethyl)sulphonyl>-2-methylbenzene 、 镍 作用下， 生成 1-(2,2-二甲基丙基)-2-甲基苯 、 2,2-二甲基丁基苯 、 (2,2-二甲基丙基)苯 、 3-(2,2-dimethyl-1-butyl)-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苄基锂化甲基芳基烷基砜的重排

  摘要：

  La 锂化去甲基芳基烷基砜适用于 est suivie d'une 迁移 du groupe 烷基 du soufre au carbone benzylique。Mise en evidence d'un processus en chaine 自由基-自由基阴离子倾注 cette 转位

  DOI：

  10.1021/ja00272a049

文献信息

• The directed ortho-lithiation of aryl tetramethylphosphorodiamidates.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Kenji KAWANISHI、Takako HORI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2637

  日期：——

  Aryl tetramethylphosphorodiamidates were effectively ortho-lithiated with sec-BuLi in tetrahydrofuran at -105°C.The resulting lithiated species were trapped with a variety of electrophiles at -105°C to provide ortho-substituted phosphorodiamidates. When the lithiation was carried out at -78°C, O→C migration of the bis(dimethylamino)phosphoryl group took place rapidly and 2-hydroxyarylphosphonic tetramethyldiamides were produced regioselectively. The ortho-directing ability of the phosphorodiamidates was investigated by intermolecular competition experiments with other directed metalation groups.

  芳基四甲基膦双胺盐在四氢呋喃中，以-105°C温度下通过第二丁基锂有效实现邻位锂化。所得锂化物种与各种亲电试剂在-105°C温度下反应，生成邻位取代的膦双胺盐。当锂化反应在-78°C进行时，双（二甲基氨基）膦基团迅速发生O→C迁移，选择性地生成2-羟基芳基膦酸四甲基双胺盐。通过与其他导向金属化基团的分子间竞争实验研究了膦双胺盐的邻位导向能力。
• ortho-Substituted unsymmetrical biaryls from aryl tert-butyl sulfones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39930001682

  日期：——

  Nickel-catalysed coupling of arylmagnesium halides with aryl tert-butyl sulfones, and in particular with those bearing ortrto-substituents introduced by ortholithiation, gives ortho-substituted unsymmetrical biaryls.

  镍催化的芳基镁卤化物与叔丁基砜的偶联反应，尤其是通过邻锂化引入邻位取代基的叔丁基砜，可生成邻位取代的不对称联苯类化合物。
• COMPOUNDS, CONJUGATES AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140187500A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present application provides, among other things, compounds, compositions and methods for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了用于治疗多种疾病，包括癌症的化合物、组合物和方法，除此之外还有其他内容。
• Clayden, Jonathan; Cooney, J. Jonathan A.; Julia, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 7 - 14
  作者：Clayden, Jonathan、Cooney, J. Jonathan A.、Julia, Marc

  DOI：——

  日期：——
• Cabiddu, Maria G.; Cabiddu, Salvatore; Fattuoni, Claudia, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 1/2, p. 139 - 144
  作者：Cabiddu, Maria G.、Cabiddu, Salvatore、Fattuoni, Claudia、Floris, Costantino、Gelli, Gioanna、Melis, Stefana

  DOI：——

  日期：——