2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)acetamide | 784183-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-
• CAS: 784183-55-7
• 化学式: C₈H₄F₄INO
• 分子量: 333.024
• InChiKey: FHVWNPXJGSELMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的钯催化碳胺基环化：获得萘啶酮衍生物

  摘要：

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00088

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• Regio- and Chemoselective N-1 Acylation of Indoles: Pd-Catalyzed Domino Cyclization to Afford 1,2-Fused Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Yongxian Liu、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201406617

  日期：2015.3.27

  method for the synthesis of 1,2‐fused tricyclic indole scaffolds by domino cyclization involving a Pd‐catalyzed Sonogashira coupling, indole cyclization, regio‐ and chemoselective N‐1 acylation, and 1,4‐Michael addition is reported. This method provides straightforward access to tetrahydro[1,4]diazepino[1,2‐a]indole and hexahydro[1,5]diazocino[1,2‐a]indole scaffolds.

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。
• Propargylamines in Pd/Cu-catalyzed tandem coupling-cyclization-N-deprotection in a single pot: Construction of N-unsubstituted vs N-sulfonyl indole ring
  作者：Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、B. Thirupataiah、Kazi Amirul Hossain、Suresh Babu Nallapati、Varadaraj Bhat Giliyaru、Raghu Chandrashekhar Hariharapura、G. Gautham Shenoy、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153213

  日期：2021.8

  the second path (Method b) when 2-iodo sulfanilides were used as halides. A number of compounds based on either the framework indolo[2,3–b]quinoxaline-indole or a similar framework possessing a sulfonyl group at the indole nitrogen were obtained in good yield employing the Method a or b, respectively. While the study was carried out with the goal of accessing a library of indolo[2,3–b]quinoxaline-indole

  在环境友好的条件下，使用炔丙胺作为末端炔，研究了Pd/Cu 催化的单锅串联偶联 - 环化 - N -脱保护（方法 a）与类似条件下的顺序偶联 - 环化（方法 b）。当使用 2,2,2-三氟-N- (2-碘苯基)乙酰胺作为卤化物时，按照第一个序列（方法 a）得到N-未取代的吲哚，而按照第二个路径（方法）获得N-磺酰基吲哚b) 当 2-碘磺酰苯胺用作卤化物时。许多基于构架 indolo[2,3– b]喹喔啉-吲哚或在吲哚氮上具有磺酰基的类似骨架分别采用方法a或b以良好的产率获得。虽然该研究的目的是访问具有潜在生物学意义的基于吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-吲哚的小分子库（特别是作为抗结核药），但方法 a 的通用性/范围得到了进一步扩展通过使用各种其他炔丙胺作为末端炔烃合成更简单的吲哚衍生物。
• Synthesis of Tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Tetrahydro­pyrido[1,2-a]quinoxalines via a One-Pot CuI-Catalyzed Aryl Amination-Hydrolysis-Condensation Process
  作者：Dawei Ma、Lanting Xu、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258030

  日期：2010.9

  CuI-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with L-proline or pipecolinic acid in DMSO at 90―110 °C followed by in situ hydrolysis at 100 °C afforded tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or tetrahydropyrido[1,2-a]quinoxalines.

  CuI 催化 2-卤代三氟乙酰苯胺与 L-脯氨酸或哌可啉酸在 DMSO 中在 90-110 °C 下偶联，然后在 100 °C 下原位水解，得到四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉或四氢吡啶并[1,2-a] ]喹喔啉。
• Synthesis of 2-Substituted Indoles via Pd/C-Catalyzed Reaction in Water
  作者：Manojit Pal、Venkataraman Subramanian、Venkateswara Batchu、Indu Dager

  DOI：10.1055/s-2004-830861

  日期：——

  A general and one-pot synthesis of 2-alkyl/aryl substituted indoles via a tandem Pd/C mediated coupling/5-endo-dig cyclization of terminal alkynes (including acetylenic carbinols) with o-iodoanilides in water is reported. The reaction is carried out using PPh3 and CuI as co-catalysts and 2-aminoethanol as a base. The reaction appears to tolerate a variety of functional groups present in the alkynes and does not require the use of any organic co-solvent.

  报告了一种通过 Pd/C 介导的末端炔类（包括乙炔基卡宾醇）与邻碘苯胺在水中的串联偶联/5-内向二重环化反应合成 2-烷基/芳基取代的吲哚的通用单锅合成方法。该反应使用 PPh3 和 CuI 作为助催化剂，2-氨基乙醇作为碱。该反应似乎可以容忍炔烃中存在的各种官能团，并且不需要使用任何有机助溶剂。