(R)-dimethyl 2-propylsuccinate | 58310-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-propylsuccinate
• 英文别名: (R)-propyl-succinic acid dimethyl ester；(R)-Propyl-bernsteinsaeure-dimethylester；(R)-2-n-Propylbernsteinsaeuredimethylester；dimethyl (2R)-2-propylbutanedioate
• CAS: 58310-01-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LKXFCVUTWDZSFI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-propylsuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 、 coppered zinc 、 五溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-(+)-3-甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Lwowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 76,85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-2-烯基丁二酸 在 番木鳖碱 作用下， 生成 (R)-dimethyl 2-propylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Lwowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 76,85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric Effects on the Stereochemistry of Old Yellow Enzyme-Mediated Reductions of Unsaturated Diesters: Flipping of the Substrate within the Enzyme Active Site Induced by Structural Modifications
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/adsc.201200471

  日期：2012.10.8

  The ene-reductase-mediated reduction of the carbon-carbon double bond of some alkyl 2-substituted butenedioates was investigated. The stereochemical outcome of the reaction was found to be influenced by steric effects. Ethyl and butyl citraconates were converted into the corresponding alkyl (R)-2-methylsuccinates with excellent enantioselectivity, whereas ethyl and butyl mesaconates were completely

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。
• BETTONI G.; CELLUCCI C.; BERARDI F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 603-605
  作者：BETTONI G.、 CELLUCCI C.、 BERARDI F.

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Lwowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 76,85
  作者：Freudenberg、Lwowski

  DOI：——

  日期：——