2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 | 126-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根
• 中文别名: 柠檬酸盐离子
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate
• 英文别名: Citrate；citrate anion；Citrat；citrate^3-；citrate ion；[67Ga]-Citrate；2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 126-44-3
• 化学式: C₆H₅O₇
• 分子量: 189.101
• InChiKey: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 生成 D-isocitrate
  参考文献：
  名称：

  乌头酸酶的晶体结构具有反式阿卡奈酸酯和亚硝酸柠檬酸酯的结合。

  摘要：

  线粒体乌头酸酶的晶体结构与抑制剂反式-花生酸酯和硝酸柠檬酸酯键合到[4Fe-4S]簇上，已得到解析并以2.05 A的分辨率进行精制，R因子分别为0.168和0.172。乌头酸酶与柠檬酸和顺式衣康酸的底物结晶是不可能的，因为该酶会翻转并选择结合了异柠檬酸的酶进入晶格。因此，我们分析了与这两种底物的抑制剂类似物复合的酶的晶体结构。结合硝酸柠檬酸盐的结构提供了柠檬酸盐结合的模型。具有反式-aconitate键的结构以两种方式提供了顺式-aconitate键合的模型：[4Fe-4S]簇的Fe4为五坐标，并且C beta位置的碳为三角形。这些结果使得反应机理的模型可以扩展到乌头酸酶的所有三种天然底物。结果支持了一个模型，其中柠檬酸盐和异柠檬酸盐形成相似的螯合物结构，绕Cα-Cβ键旋转180度，而中间的顺式-酸酯以两种方式（柠檬酸盐模式或异柠檬酸盐模式）结合。在两种抑制剂配合物中，H2O分子也与Fe4

  DOI：

  10.1006/jmbi.1994.1246
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium nitrate 、 1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N',N''-三乙酸 作用下， 反应 0.03h， 生成 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根
  参考文献：
  名称：

  弱柠檬酸酯络合物形成Ga（NOTA）的动力学

  摘要：

  由于68 Ga同位素在正电子发射断层扫描（PET）应用中的实际优势，镓络合物在生物医学成像中的重要性日益提高。68 Ga的半场时间很短（t 1/2 = 68分钟）；因此必须在有限的时间内制备68 Ga配合物。用于PET成像的具有大环配体的镓配合物的形成反应的加速代表了显着的配位化学挑战。在这里，我们报告了由弱柠檬酸盐络合物（H 3 NOTA = 1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸）形成的高稳定性Ga（NOTA）反应的详细动力学研究。已经使用以下方法对重金属化进行了研究71在较大的pH范围内（pH = 2.01–6.00）的Ga NMR。Ga（NOTA）的形成是一个两步过程。首先，在快速平衡步骤中形成了含有配位柠檬酸盐GaHNOTA（柠檬酸盐）*的单质子化中间体。该反应的决定速率的步骤是中间体的去质子化和缓慢的重排，伴随着柠檬酸盐的释放。观察到的反应速率显示出异常的pH依赖性，在pH

  DOI：

  10.1021/ic201445e
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮氰醇 在 potassium phosphate buffer 、 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 、 sol-gel encapsulated Hevea brasiliensis hydroxynitrile lyase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 羟基(苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  The first encapsulation of hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis in a sol–gel matrix

  摘要：

  A straightforward process for the encapsulation of HbHNL under low methanol conditions has been developed. By adding a sol, prepared by hydrolysis of TMOS/MTMS at pH 2.8 with continuous removal of methanol, to a stirred solution of the enzyme in a buffer at pH 6.5, at least 65% of the activity of the free enzyme could be recovered after the encapsulation. The aquagels were successfully used in the synthesis of (S)-cyanohydrins. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.135

文献信息

• Simultaneous Quantification of Metabolites Involved in Central Carbon and Energy Metabolism Using Reversed-Phase Liquid Chromatography−Mass Spectrometry and in Vitro ¹³C Labeling
  作者：Wen-Chu Yang、Miroslav Sedlak、Fred E. Regnier、Nathan Mosier、Nancy Ho、Jiri Adamec

  DOI：10.1021/ac801693c

  日期：2008.12.15

  Comprehensive analysis of intracellular metabolites is a critical component of elucidating cellular processes. Although the resolution and flexibility of reversed-phase liquid chromatography−mass spectrometry (RPLC−MS) makes it one of the most powerful analytical tools for metabolite analysis, the structural diversity of even the simplest metabolome provides a formidable analytical challenge. Here we describe a robust RPLC−MS method for identification and quantification of a diverse group of metabolites ranging from sugars, phosphosugars, and carboxylic acids to phosphocarboxylics acids, nucleotides, and coenzymes. This method is based on in vitro derivatization with a 13C-labeled tag that allows internal standard based quantification and enables separation of structural isomer pairs like glucose 6-phosphate and fructose 6-phosphate in a single chromatographic run. Calibration curves for individual metabolites showed linearity ranging over more than 2 orders of magnitude with correlation coefficients of R2 > 0.9975. The detection limits at a signal-to-noise ratio of 3 were below 1.0 μM (20 pmol) for most compounds. Thirty common metabolites involved in glycolysis, the pentose phosphate pathway, and tricarboxylic acid cycle were identified and quantified from yeast lysate with a relative standard deviation of less than 10%.

  详细分析细胞内代谢物是阐明细胞过程的关键组成部分。尽管反相液相色谱-质谱联用（RPLC-MS）的分辨率和灵活性使其成为代谢物分析中最强大的分析工具之一，但即使是简单的代谢组，其结构的多样性也带来了巨大的分析挑战。本文描述了一种稳健的RPLC-MS方法，用于鉴定和定量一系列广泛的代谢物，包括糖类、磷酸糖、羧酸、磷酸羧酸、核苷酸和辅酶。该方法基于使用13C标记标签的体外衍生化，允许基于内标的定量，并能在单次色谱运行中分离结构异构体对，如葡萄糖6-磷酸和果糖6-磷酸。单个代谢物的校准曲线显示线性范围超过两个数量级，相关系数R² > 0.9975。大多数化合物的信噪比为3的检测限低于1.0 μM（20 pmol）。从酵母裂解液中鉴定和定量了涉及糖酵解、戊糖磷酸途径和三羧酸循环的30种常见代谢物，相对标准偏差小于10%。
• Enzymatic Logic of Anthrax Stealth Siderophore Biosynthesis:  AsbA Catalyzes ATP-Dependent Condensation of Citric Acid and Spermidine
  作者：Daniel Oves-Costales、Nadia Kadi、Mark J. Fogg、Lijiang Song、Keith S. Wilson、Gregory L. Challis

  DOI：10.1021/ja072391o

  日期：2007.7.1

  A unique combination of nonribosomal peptide synthetase (NRPS) and NRPS-independent siderophore (NIS) synthetase enzymes is known to be required for petrobactin biosynthesis in B. anthracis. Here it is shown that AsbA from B. anthracis, the first type A NIS synthetase to be biochemically characterized, catalyzes ATP-dependent regioselective condensation of citric acid with N8 of spermidine, but not

  Petrobactin 是一种铁螯合铁载体，最初从 Marinobactercarbonoclastus 中分离出来，已被证明在缺铁条件下的生长和致命的生物恐怖主义剂炭疽芽孢杆菌的毒力中发挥重要作用。最近显示它不与铁钙蛋白结合，使其被指定为可以避开哺乳动物免疫系统的“隐形铁载体”。已知非核糖体肽合成酶 (NRPS) 和不依赖 NRPS 的铁载体 (NIS) 合成酶的独特组合是炭疽芽孢杆菌中石油杆菌素生物合成所必需的。此处显示来自炭疽芽孢杆菌的 AsbA，第一种被生化表征的 A 型 NIS 合成酶，催化柠檬酸与亚精胺的 N8 的 ATP 依赖性区域选择性缩合，但不与 N1-(3,4-二羟基苯甲酰基)-亚精胺.
• Titanium(IV) and Vitamin C: Aqueous Complexes of a Bioactive Form of Ti(IV)
  作者：Katherine M. Buettner、Joseph M. Collins、Ann M. Valentine

  DOI：10.1021/ic301545m

  日期：2012.10.15

  the range pH 3–10, the aqueous speciation is characterized by the sequential appearance of the following complexes as a function of added base: Ti(asc)20 → Ti(asc)32- → Ti(asc)2(OH)22- → Ti(asc)(OH)42-. These species dominate the speciation at pH < 3, pH 4–5, pH ∼ 8, and pH > 10, respectively, with minimum log stability constants (β values) of 25.70, 36.91, 16.43, and −6.91. Results from electrospray

  抗坏血酸是使Ti（IV）在水溶液中稳定的生物相关配体之一。一系列pH依赖性钛（IV）配位的配合物的升抗坏血酸进行说明。在分光光度法的指导下，研究了该体系中水相互作用的重要方面，包括配体结合模式，pH依赖性金属-配体化学计量以及金属离子促进水解和氢氧化物结合的重要性。通过模型优化和组合分光光度滴定数据至logβMLH的非线性最小二乘法拟合，确定所有金属离子-配体-质子配合物的稳定性常数模型中的值。根据模型中描述的一组稳定常数生成一个形态图。在pH 3–10范围内，水形态的特征是以下配合物的顺序出现是所添加碱的函数：Ti（asc）2 0 →Ti（asc）3 2- →Ti（asc）2（OH） ）2 2- →Ti（asc）（OH）4 2-。这些物种分别在pH <3，pH 4-5，pH〜8和pH> 10的环境中占主导地位，其最小对数稳定常数（β值）分别为25.70、36.91、16.43和−6.91
• Structural, Luminescence, and NMR Studies of the Reversible Binding of Acetate, Lactate, Citrate, and Selected Amino Acids to Chiral Diaqua Ytterbium, Gadolinium, and Europium Complexes
  作者：Rachel S. Dickins、Silvio Aime、Andrei S. Batsanov、Andrew Beeby、Mauro Botta、James I. Bruce、Judith A. K. Howard、Christine S. Love、David Parker、Robert D. Peacock、Horst Puschmann

  DOI：10.1021/ja020836x

  日期：2002.10.1

  The nature of the ternary complexes formed in aqueous media at ambient pH on reversible binding of acetate, lactate, citrate, and selected amino acids and peptides to chiral diaqua europium, gadolinium, or ytterbium cationic complexes has been examined. Crystal structures of the chelated ytterbium acetate and lactate complexes have been defined in which the carboxylate oxygen occupies an "equatorial"

  已经研究了在环境 pH 值的水性介质中形成的三元复合物的性质，即醋酸盐、乳酸盐、柠檬酸盐和选定的氨基酸和肽与手性 diaqua 铕、钆或镱阳离子复合物的可逆结合。螯合醋酸镱和乳酸配合物的晶体结构已被定义，其中羧酸盐氧在九配位加合物中占据“赤道”位点。柠檬酸根阴离子与 [EuL1] 的两性离子加合物类似于螯合乳酸结构，具有 5 环螯合物，包括顶端 3-羟基和 α-羧酸根。分析每个三元配合物的 Eu 和 Yb 发射 CD 光谱和寿命（H2O 和 D2O），结合 Eu/Yb 系统的 1H NMR 分析和 17O NMR 和 Gd 类似物的弛豫研究，表明碳酸盐、草酸盐和丙二酸盐各自形成螯合 (q = 0) 方形反棱镜复合物，其中偶极 NMR 顺磁位移 (Yb, Eu) 和发射圆极化 (gem 代表 Eu) 主要由轴向配体。与磷酸氢盐、氟化物以及 pH 值为 6 的 Phe、His 和 Ser 的三元复合物被认为是具有
• Some metal complexes of citric and tricarballylic acids
  作者：N.C. Li、A. Lindenbaum、J.M. White

  DOI：10.1016/0022-1902(59)80101-9

  日期：1959.12

  formation constants of several metal complexes of citrate and tricarballylate, and of the “hydrogen complexes”, i.e. complexes in which HA2− act as ligands, have been determined by a titrimetric method. For Mn(II), Cd(II), Zn(II) and Ni(II) complexes of citrate, the value of KMA/KKHA varies from 101·6 to 101·9, the ratio increasing with increasing value of KMA. The citrate complexes are more stable than the

  已经通过滴定法确定了柠檬酸盐和三羧酸盐的几种金属配合物以及“氢配合物”（即HA 2−充当配体的配合物）的形成常数。对于柠檬酸盐的Mn（II），Cd（II），Zn（II）和Ni（II）配合物，K MA / K KHA的值在10 1·6到10 1·9之间变化，比率随值的增加而增加的K MA。如所预期的，柠檬酸盐复合物比相应的三碳酸酯复合物更稳定。柠檬酸的Co（II）和Mg配合物具有的还原电位对于直接极谱法来说太负了。在pH范围1·9至2·5中，已显示1：1的铀酰柠檬酸酯络合物是log K MA = 8·5的单体。