diethyl α-benzyl α-hydroxymalonate | 56150-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl α-benzyl α-hydroxymalonate
• 英文别名: diethyl benzyl(hydroxy)propanedioate；diethyl 2-benzyl-2-hydroxymalonate；Diethyl benzyl hydroxymalonate；Benzyltartronsaeurediethylester；Ethyl 3-phenyl-2-hydroxy-2-ethoxycarbonyl-propanoate；diethyl 2-benzyl-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 56150-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: ADWHJVGAUAIRSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-benzyl α-hydroxymalonate 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (5S)-5-benzyl-2,4-dioxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  盐皮质激素受体拮抗剂：恶唑烷二酮系列中杂环酰胺替代品的鉴定

  摘要：

  利用恶唑烷二酮系列中的杂环酰胺替代品，鉴定出新型有效且选择性的盐皮质激素受体拮抗剂。构效关系（SAR）的工作重点是提高亲脂性配体效率（LLE），同时保持核激素受体选择性和合理的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.057
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 (+)-camphorsulfonyl)oxazoridine 2a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到diethyl α-benzyl α-hydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  使用（樟脑磺酰基）恶唑烷氧化1,3-二羰基化合物

  摘要：

  在环状和非环状体系中都研究了（樟脑磺酰基）恶二吡啶2对1，3-二羰基化合物的氧化作用。确定了两个反应途径：烯醇化α-羟基化反应和新型Baeyer-Villiger型氧化反应。仅对酮观察到了Baeyer-Villiger氧化产物，并且是通过烷氧基环氧化物的重排而产生的。仅在酮基为6元环的一部分的β-酮酸酯的烯醇化物中观察到合成有用的ee（82–95％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00500-6

文献信息

• I₂-Catalyzed Direct α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Atmospheric Oxygen under Photoirradiation
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Hong Wang、Meng-Lei Xing、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo401866p

  日期：2013.11.15

  An I2-catalyzed hydroxylation of β-dicarbonyl moieties using air as the oxidant under photoirradiation has been developed for the easy preparation of α-hydroxy-β-dicarbonyl compounds. The transformation was completed with only 1 mol % of I2. With α-unsubstituted malonates, the hydroxylated dimerization product was afforded as the predominant product along with a minor product, α,α-dihydroxyl malonate

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。
• Pd/C-Catalyzed Direct α-Oxygenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Molecular Oxygen
  作者：Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi、Tohru Takahashi、Yusuke Iida、Yuta Fujiwara、Yuya Inagaki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1055/s-2008-1078023

  日期：——

  A hydroxyl group was readily and directly introduced into the α-position of a variety of β-dicarbonyl compounds by heterogeneous Pd/C-catalyzed oxygenation using molecular oxygen.

  通过使用分子氧，采用非均相Pd/C催化的氧化反应，氢氧基团很容易并直接引入到多种β-二羰基化合物的α位。
• [EN] MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'UN RÉCEPTEUR DES MINÉRALOCORTICOÏDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013055607A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention is directed to compounds of the Formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, that are aldosterone receptor antagonists which might be useful for treating aldosterone-mediated diseases. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of the Formula (I), to their possible use for the treatment of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical compositions which comprise compounds of the Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药用盐，这些化合物是醛固酮受体拮抗剂，可能对治疗醛固酮介导的疾病有用。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，以及它们可能用于治疗上述疾病和制备用于此目的的药物的方法，以及包括式(I)化合物的药物组合物。
• Oxidation of 1,3-dicarbonyl compounds using (camphorylsulfonyl)oxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、Bang-Chi Chen、Ping Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00500-6

  日期：1998.8

  The oxidation of 1,3-dicarbonyl compounds with (camphorylsulfonyl)oxaziridines 2 was studied in both cyclic and acyclic systems. Two reaction pathways were identified: enolate α-hydroxylation and a novel Baeyer-Villiger type oxidation. The Baeyer-Villiger oxidation product was observed only for the ketones and arises via rearrangement of an alkoxy epoxide. Synthetically useful ee's (82–95%) were observed

  在环状和非环状体系中都研究了（樟脑磺酰基）恶二吡啶2对1，3-二羰基化合物的氧化作用。确定了两个反应途径：烯醇化α-羟基化反应和新型Baeyer-Villiger型氧化反应。仅对酮观察到了Baeyer-Villiger氧化产物，并且是通过烷氧基环氧化物的重排而产生的。仅在酮基为6元环的一部分的β-酮酸酯的烯醇化物中观察到合成有用的ee（82–95％）。
• [EN] MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DES MINÉRALOCORTICOÏDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013055606A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention is directed to compounds of the Formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, that are potentially useful for treating aldosterone-mediated diseases. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of the Formula (I), to their possible use in the treatment of the above mentioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical compositions which comprise compounds of the Formula (I).

  本发明涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可能有用于治疗醛固酮介导的疾病。本发明还涉及制备式（I）的化合物的过程，以及它们在治疗上述疾病和制备药物目的中的可能用途，以及包括式（I）的化合物的药物组合物。