2-羟基乙基庚酸酯 | 16179-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基乙基庚酸酯
• 英文名称: β-hydroxyethyl heptanoate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl heptanoate；heptanoic acid 2-hydroxyethyl ester；(2-Hydroxyethyl)-heptanoat
• CAS: 16179-38-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD30479502
• 分子量: 174.24
• InChiKey: OPIZFHYNWKYUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1294

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙基庚酸酯 在 MS 5 Angstroem 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 十四烷-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,2-Diketones through Cathodic Intramolecular Coupling of Diesters.

  摘要：

  Electroreduction of diesters [(RCOO)-C-1(CH2)(2)OCOR2] with Mg electrode has been found to give the corresponding unsymmetrical 1,2-diketones ((RCOCOR2)-C-1) with excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01573-6
• 作为产物：
  描述：

  2-己基-1,3-二氧戊环 在 cobalt(II) acetate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2-羟基乙基庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Aerobic Oxidation of Acetals to Esters Catalyzed byN-Hydroxy phthalimide (NHPI) and Co(II) under Mild Conditions

  摘要：

  研究了在Co(OAc)2作为共催化剂存在的情况下，使用催化量的N-羟基邻苯二甲酸酰亚胺（NHPI）和分子氧高效氧化多种结构多样的醛，包括开放链醛、1,3-二氧杂环烷及1,3-二氧杂环己烷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42396

文献信息

• Synthesis of monoprotected 1,4-diketones by photoinduced alkylation of enones with 2-substituted-1,3-dioxolanes
  作者：Raffaella Mosca、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01058-4

  日期：2001.12

  Photosensitized hydrogen abstraction from 2-alkyl-1,3-dioxolanes by triplet benzophenone gives the corresponding 1,3-dioxolan-2-yl radicals and these are trapped by α,β-unsatured ketones yielding monoprotected 1,4-diketones. With open chain ketones (3-buten-2-one and 4-penten-3-one) the yields are low and competitive pathways in part consume the radicals. With cyclic enones however, yields are good

  三联体二苯甲酮从2-烷基-1,3-二氧戊环光敏化氢原子得到相应的1,3-二氧戊环-2-基，这些基团被α，β-不饱和酮捕获，生成单保护的1,4-二酮。使用开链酮（3-丁烯-2-酮和4-戊烯-3-酮），收率低，竞争途径部分消耗了自由基。然而，使用环烯酮，如用环戊烯酮，环己烯酮和4-羟基-环戊烯酮所测试的那样，产率是好的。更一般地，这是通过自由基合成1，4-二酮的可行替代方案，而热引发仅产生低产率。该反应不能扩展到高度稳定的基团，例如2-苯基-1,3-二氧戊环基。
• Biphasic Palladium-Catalyzed Hydroesterification in a Polyol Phase: Selective Synthesis of Derived Monoesters
  作者：Romain Pruvost、Jérôme Boulanger、Bastien Léger、Anne Ponchel、Eric Monflier、Mathias Ibert、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/cssc.201403397

  日期：2015.6.22

  The palladium‐catalyzed hydroesterification reaction was performed with polyols and olefins in a liquid/liquid biphasic system composed of unreacted polyol on the one hand and apolar reaction products/organic solvents on the other hand. The palladium‐based catalyst was immobilized in the polyol phase thanks to the use of cationic triarylphosphines possessing pendent protonated amino groups in the acidic

  钯催化的加氢酯化反应是在多元醇和烯烃在液/液两相体系中进行的，该体系一方面由未反应的多元醇组成，另一方面由非极性反应产物/有机溶剂组成。由于使用了在酸性反应介质中具有侧翼质子化氨基的阳离子三芳基膦或磺化膦TPPTS（三苯基膦三钠-3,3'，3''-三磺酸盐），钯基催化剂被固定在多元醇相中。由于产物在催化相中的不溶性，该方法允许合成具有高选择性的多元醇的单酯，以及通过简单的倾析容易地分离催化剂。
• Enzymatic monoesterification of symmetric diols: restriction of molecular conformations influences selectivity
  作者：Sanjiv O. Tomer、Hemant P. Soni

  DOI：10.1039/c7ob01951c

  日期：——

  the center of a symmetric diol, enzymatic monoesterification can be achieved selectively. The enzyme Candida antarctica lipase B, generally used for the transesterification of diols, can be effectively used for the monoesterification of symmetrical diols in an unbuffered system also. By varying the chain length of a carboxylic acid moiety, we have established that optimum selectivity and efficiency

  我们已通过实验证明，通过在对称二醇的中心引入双键或三键来“锁定”分子构象，可以选择性地实现酶促单酯化。酶南极假丝酵母脂肪酶B，一般用于二醇的酯交换，可以有效地用于对称二醇的在无缓冲系统也单酯化。通过改变羧酸部分的链长，我们已经确定可以在4.8至5.0 p K a的范围内实现最佳的选择性和效率价值观。当丁-2-炔基-1,4-二醇与己酸反应时，单酯的选择性可以提高至98.75％，总收率为73％（单酯和二酯的混合物）。副产物水为酶在有机反应介质中起作用提供了界面环境。所报道的单酯化方案的独特性在于它仅涉及在酶的存在下在室温下将反应混合物进行机械搅拌24小时。高百分率的产率以及对单酯的选择性，更容易的产品分离以及总体上的环境可持续性是其他优势。合成的单酯通过使用HNMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。
• Efficient Aerobic Oxidation of Acetals to Esters Catalyzed by<i>N</i>-Hydroxy phthalimide (NHPI) and Co(II) under Mild Conditions
  作者：Babak Karimi、Jamshid Rajabi

  DOI：10.1055/s-2003-42396

  日期：——

  Efficient oxidation of a variety of structurally diverse acetals, including open-chain acetals, 1,3-dioxanes, 1,3-dioxalanes, with molecular oxygen using catalytic amounts of N-hydroxy­phthalimide (NHPI) in the presence of Co(OAc)2 as co-catalyst was investigated.

  研究了在Co(OAc)2作为共催化剂存在的情况下，使用催化量的N-羟基邻苯二甲酸酰亚胺（NHPI）和分子氧高效氧化多种结构多样的醛，包括开放链醛、1,3-二氧杂环烷及1,3-二氧杂环己烷。
• The Effect of pH Control on the Selective Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Ethers and Alcohols with Sodium Hypochlorite
  作者：Luca Gonsalvi、Isabel W. C. E. Arends、Pasi Moilanen、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200303124

  日期：2003.12

  Highly selective oxidations of ethers to esters or lactones and of secondary alcohols to ketones were achieved using catalytic amounts of various Ru precursors and the theoretical amount of NaOCl. Reactions were carried out in biphasic solvent mixtures at constant pH 9–9.5 via either feed-on-demand addition of HCl and NaOH or in the presence of NaHCO3/Na2CO3 buffer. The catalyst could be easily recycled

  使用催化量的各种Ru前体和理论量的NaOCl，可以实现醚至酯或内酯的高选择性氧化，以及仲醇至酮的高选择性氧化。通过按需进料添加HCl和NaOH或在NaHCO 3 / Na 2 CO 3缓冲液的存在下，在恒定pH 9-9.5的双相溶剂混合物中进行反应。该催化剂可以容易地再循环至少4次，而选择性只有很小的损失。通常通过简单的相分离和有机溶剂的蒸发来回收产物。还描述了催化剂前体，添加剂和pH控制方法的影响。