1-benzyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline | 92665-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5-benzyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Benzyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-Benzyl-7,8-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-benzyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 92665-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BKKHFIDEUMYZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)(phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用空气 (O2) 作为清洁氧化剂，铜 (ii) 催化和酸促进的与 3,4-二氢异喹啉相邻的可互变 C(sp3)-H 键的高度区域选择性氧化。

  摘要：

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra05671a
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 1,4-二氧六环 、 silver nitrate 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-benzyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Satomi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 617,623, 624; dtsch. Ref. S. 165, 166, 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Oxidation of 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with Dioxygen: A Switchable Synthesis of 1-Benzoylisoquinolines and 1-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Peipei Ma

  DOI：10.1055/a-2160-8903

  日期：2023.12

  oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines (1-BnDHIQs) for the switchable preparation of a wide range of 1-benzoylisoquinolines (BzIQs) and 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolines (BzDHIQs) is realized using dioxygen as the oxidant. This protocol provides a facile route for the efficient synthesis of isoquinoline alkaloids. Mechanistic investigations suggest that a radical pathway and an ionic pathway

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 253
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Haworth; Perkin; Pink, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1720
  作者：Haworth、Perkin、Pink

  DOI：——

  日期：——
• Some Dihydroisoquinolines and their Absorption Spectra
  作者：John L. Bills、C. R. Noller

  DOI：10.1021/ja01183a020

  日期：1948.3
• Decker; Kropp; Hoyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 313
  作者：Decker、Kropp、Hoyer、Becker

  DOI：——

  日期：——