<1-¹³C>-N-Benzyloxycarbonyl-β-Alanine | 134307-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-¹³C>-N-Benzyloxycarbonyl-β-Alanine
• 英文别名: 3-(phenylmethoxycarbonylamino)(113C)propanoic acid
• CAS: 134307-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 224.218
• InChiKey: GEVGRLPYQJTKKS-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-¹³C>-N-Benzyloxycarbonyl-β-Alanine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[1-(13)C]-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanol
  参考文献：
  名称：

  分子氧在棒酸生物合成中的作用：细菌氧化脱氨的证据

  摘要：

  棒状链霉菌（ATCC 27064）的培养物在含有18 O 2的气氛中的生长导致分子氧有效且均等地掺入到恶唑烷环和棒酸的烯丙基羟基中。

  DOI：

  10.1039/c39880001234
• 作为产物：
  描述：

  <1-¹³C>-3-Benzyloxycarbonylaminopropionitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到<1-¹³C>-N-Benzyloxycarbonyl-β-Alanine
  参考文献：
  名称：

  关于氧化环化化学在天然产物生物合成中作用的实验和推测

  摘要：

  [22的合成H，3- 13 C] -和[22 H，3'- 2 ħ 2 ] proclavaminic酸，（22）和（29）分别进行了描述。这些标记的底物在亚铁离子，α-酮戊二酸和分子氧的存在下，与内酰胺酶抑制剂克拉维酸的生物合成中起作用的关键酶谷氨酸合酶孵育。表观氧化环化/去饱和化学在proclavaminic酸（转化明显8）至clavaminic酸（9）发生时不会丢失或交换底物中C-2和C-3'处的标记。这些观察结果表明与天然产物生物合成中的硫插入反应具有显着相似性，并导致提出了一种氧化环化的普遍机制，该机制涉及底物杂原子的参与。通过扩展这一机械学说，人们提出了一种新的生物遗传学方法来解释聚醚的形成，例如，莫能菌素（52）和短肠毒素A（55）中的聚醚形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81792-0

文献信息

• The role of molecular oxygen in clavulanic acid biosynthesis: evidence for a bacterial oxidative deamination
  作者：Craig A. Townsend、Walter J. Krol

  DOI：10.1039/c39880001234

  日期：——

  Growth of cultures of Streptomyces clavuligerus(ATCC 27064) in an 18O2-containing atmosphere resulted in efficient and equal incorporations of molecular oxygen into the oxazolidine ring and the allylic hydroxy group of clavulanic acid.

  棒状链霉菌（ATCC 27064）的培养物在含有18 O 2的气氛中的生长导致分子氧有效且均等地掺入到恶唑烷环和棒酸的烯丙基羟基中。
• Experiments and speculations on the role of oxidative cyclization chemistry in natural product biosynthesis
  作者：Craig A Townsend、Amit Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81792-0

  日期：——

  3′-2H2]proclavaminic acid, (22) and (29) respectively, are described. These labeled substrates were incubated with clavaminate synthase, a key enzyme acting in the biosynthesis of the lactamase inhibitor clavulanic acid, in the presence of ferrous ion, α-ketoglutaric acid and molecular oxygen. The apparent oxidative cyclization/desaturation chemistry evident in the conversion of proclavaminic acid (8) to clavaminic

  [22的合成H，3- 13 C] -和[22 H，3'- 2 ħ 2 ] proclavaminic酸，（22）和（29）分别进行了描述。这些标记的底物在亚铁离子，α-酮戊二酸和分子氧的存在下，与内酰胺酶抑制剂克拉维酸的生物合成中起作用的关键酶谷氨酸合酶孵育。表观氧化环化/去饱和化学在proclavaminic酸（转化明显8）至clavaminic酸（9）发生时不会丢失或交换底物中C-2和C-3'处的标记。这些观察结果表明与天然产物生物合成中的硫插入反应具有显着相似性，并导致提出了一种氧化环化的普遍机制，该机制涉及底物杂原子的参与。通过扩展这一机械学说，人们提出了一种新的生物遗传学方法来解释聚醚的形成，例如，莫能菌素（52）和短肠毒素A（55）中的聚醚形成。
• Probable Role of Clavaminic Acid as the Terminal Intermediate in the Common Pathway to Clavulanic Acid and the Antipodal Clavam Metabolites
  作者：Laura A. Egan、Robert W. Busby、Dirk Iwata-Reuyl、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja963107o

  日期：1997.3.1

  ornithine/arginine in the identical regiochemical sense in all of these natural products, and has established the common intermediacy of the monocyclic β-lactam proclavaminic acid (12) as well. In this paper the quite advanced bicyclic intermediate clavaminic acid (14) has been synthesized in doubly 13C-labeled form by preparative incubation of recombinant clavaminate synthase. The intact and equally efficient

  新出现的化学和遗传证据表明，单独的生化溶液已经演变为合成四种已知类别的 β-内酰胺抗生素。其中一类包含克拉维酸 (1) 和一系列结构相关但反足的克拉瓦姆代谢物 2-5、7 和 8，它们在 C-3 处缺少羧酸盐，具有不同的氧化态，并在 C-处表现出立体化学特征2. 先前的工作已经证明在所有这些天然产物中都以相同的区域化学意义掺入了鸟氨酸/精氨酸，并且还建立了单环 β-内酰胺原内酰胺酸 (12) 的共同中间体。在本文中，非常先进的双环中间体棒胺酸 (14) 已通过重组棒胺酸合酶的制备孵育以双 13C 标记的形式合成。